سيكون من المفيد البدء بتعريف الألكانات. هذه هي الهيدروكربونات المشبعة أو المشبعة ، البارافينات. يمكنك أيضًا القول أن هذه هي ذرات الكربون التي يتم فيها توصيل ذرات C من خلال روابط بسيطة. الصيغة العامة هي: CnH₂n + 2.
من المعروف أن نسبة عدد ذرات H و C في جزيئاتها هي الحد الأقصى عند مقارنتها بالفئات الأخرى. نظرًا لحقيقة أن جميع التكافؤات مشغولة بواسطة C أو H ، فإن الخصائص الكيميائية للألكانات لا يتم التعبير عنها بوضوح كافٍ ، وبالتالي ، فإن اسمها الثاني هو عبارة الهيدروكربونات المشبعة أو المشبعة.
هناك أيضًا اسم أقدم يعكس بشكل أفضل خمولهم الكيميائي النسبي - البارافينات ، وهو ما يعني "لا تقارب" في الترجمة.
إذن ، موضوع حديثنا اليوم: "الألكانات: متسلسلة متجانسة ، تسمية ، هيكل ، تماثل." سيتم أيضًا تقديم البيانات المتعلقة بخصائصها الفيزيائية.
الألكانات: هيكل ، تسمية
فيها ، تكون ذرات C في حالة تهجين sp3. بخصوصيمكن إظهار جزيء الألكان كمجموعة من هياكل رباعي السطوح C التي لا ترتبط ببعضها البعض فحسب ، بل ترتبط أيضًا بـ H.
هناك روابط S قوية ومنخفضة القطبية للغاية بين ذرات C و H. من ناحية أخرى ، تدور الذرات دائمًا حول روابط بسيطة ، وهذا هو السبب في أن جزيئات الألكان تتخذ أشكالًا مختلفة ، وطول الرابطة والزاوية بينهما قيم ثابتة. تسمى الأشكال التي تتحول إلى بعضها البعض بسبب دوران الجزيء حول روابط بتوافقها.
في عملية فصل ذرة H من الجزيء قيد الدراسة ، تتشكل جزيئات 1-التكافؤ ، تسمى جذور الهيدروكربون. تظهر نتيجة لمركبات ليس فقط من المواد العضوية ، ولكن أيضًا من المواد غير العضوية. إذا طرحت ذرتين هيدروجين من جزيء هيدروكربوني مشبع ، فستحصل على جذور ثنائية التكافؤ.
وبالتالي ، يمكن أن تكون تسمية الألكانات:
- شعاعي (الإصدار القديم) ؛
- الاستبدال (دولي ، منهجي). تم اقتراحه من قبل IUPAC.
ميزات التسمية الشعاعية
في الحالة الأولى تتميز تسمية الألكانات بالآتي:
- اعتبار الهيدروكربونات كمشتقات للميثان ، حيث يتم استبدال 1 أو أكثر من ذرات H بجذور.
- درجة عالية من الراحة في حالة التوصيلات غير المعقدة للغاية.
ميزات تسمية الاستبدال
التسمية البديلة للألكانات لهاالميزات التالية:
- أساس الاسم هو 1 سلسلة كربون ، وتعتبر بقية الأجزاء الجزيئية بدائل.
- إذا كان هناك العديد من الجذور المتطابقة ، تتم الإشارة إلى رقم قبل اسمها (بالكلمات بدقة) ، ويتم الفصل بين الأرقام الجذرية بفاصلات.
الكيمياء: تسمية الألكان
للتسهيل ، يتم تقديم المعلومات في شكل جدول.
| اسم المادة | الاسم الأساسي (الجذر) | الصيغة الجزيئية | اسم بديل الكربون | الصيغة البديلة للكربون |
| الميثان | ميت- | CH₄ | الميثيل | CH₃ |
| إيثان | T- | C₂H₆ | إيثيل | C₂H₅ |
| البروبان | الدعامة- | C₃H₈ | حفر | C₃H₇ |
| بوتان | لكن- | C₄H₁₀ | بوتيل | C₄H₉ |
| بنتان | بنت- | C₅H₁₂ | بنتيل | C₅H₁₁ |
| الهكسان | عرافة- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| هيبتان | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| أوكتان | أكتوبر- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| نونان | غير | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| عميد | ديسمبر- | C₁₀H₂₂ | ديسيل | C₁₀H₂₁ |
تتضمن التسميات المذكورة أعلاه للألكانات الأسماء التي تطورت تاريخيًا (أول 4 أعضاء من سلسلة الهيدروكربونات المشبعة).
أسماء الألكانات غير المطوية مع 5 أو أكثر من ذرات C مشتقة من الأرقام اليونانية التي تعكس العدد المحدد من ذرات C. وبالتالي ، فإن اللاحقة -an تشير إلى أن المادة من سلسلة من المركبات المشبعة.
عند تسمية الألكانات غير المطوية ، يتم اختيار تلك التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات C كسلسلة رئيسية ، ويتم ترقيمها بحيث تكون البدائل مع أصغر عدد. في حالة وجود سلسلتين أو أكثر من نفس الطول ، فإن السلسلة الرئيسية هي تلك التي تحتوي على أكبر عدد من البدائل.
تماثل الألكانات
الميثان CH بمثابة سلف الهيدروكربون لسلسلتهم. مع كل ممثل لاحق لسلسلة الميثان ، هناك اختلاف عن السابق في مجموعة الميثيلين - CH₂. هذا النمطيمكن تتبعها في جميع أنحاء سلسلة الألكان.
طرح العالم الألماني Schiel اقتراحًا لتسمية هذه السلسلة متجانسة. ترجم من اليونانية يعني "مشابه ، مشابه".
وهكذا ، فإن السلسلة المتماثلة هي مجموعة من المركبات العضوية ذات الصلة التي لها نفس النوع من التركيب مع خصائص كيميائية مماثلة. المتماثلون هم أعضاء في سلسلة معينة. الاختلاف المتماثل هو مجموعة الميثيلين التي يختلف بها متماثلان متجاوران.
كما ذكرنا سابقًا ، يمكن التعبير عن تكوين أي هيدروكربون مشبع باستخدام الصيغة العامة CnH₂n + 2. وبالتالي ، فإن العنصر التالي في السلسلة المتجانسة بعد الميثان هو الإيثان - C₂H₆. لاستنتاج هيكلها من الميثان ، من الضروري استبدال 1 H ذرة بـ CH₃ (الشكل أدناه).
يمكن اشتقاق هيكل كل متماثل متماثل من السابق بنفس الطريقة. نتيجة لذلك ، يتكون البروبان من الإيثان - C₃H₈.
ما هي الايزومرات؟
هذه هي المواد التي لها نفس التركيب الجزيئي النوعي والكمي (صيغة جزيئية متطابقة) ، لكن لها بنية كيميائية مختلفة ، ولها أيضًا خصائص كيميائية مختلفة.
تختلف الهيدروكربونات المذكورة أعلاه في معلمة مثل نقطة الغليان: -0.5 درجة - البيوتان ، -10 درجة - أيزوبيوتان. يشار إلى هذا النوع من التماكب باسم تماكب الهيكل العظمي الكربوني ، وهو ينتمي إلى النوع الهيكلي.
ينمو عدد الأيزومرات الهيكلية بسرعة مع زيادة عدد ذرات الكربون. وبالتالي ، سيتوافق C₁₀H₂₂ مع 75 أيزومرًا (لا يشملالمكاني) ، ولأيزومرات C₁₅H₃₂ 4347 معروفة بالفعل ، لـ C₂₀H₄₂ - 366 319.
إذن ، لقد أصبح من الواضح بالفعل ما هي الألكانات ، المتسلسلة المتماثلة ، التماثل ، التسمية. حان الوقت الآن للانتقال إلى اصطلاحات تسمية IUPAC.
تسمية IUPAC: قواعد التسمية
أولاً ، من الضروري أن نجد في الهيكل الهيدروكربوني سلسلة الكربون الأطول وتحتوي على أكبر عدد من البدائل. ثم تحتاج إلى ترقيم ذرات C في السلسلة ، بدءًا من النهاية التي يكون البديل أقرب إليها.
ثانيًا ، القاعدة هي اسم سلسلة مستقيمة من الهيدروكربون المشبع ، والذي يتوافق مع أكبر سلسلة رئيسية بعدد ذرات الكربون.
ثالثًا ، من الضروري الإشارة إلى أعداد المواقع التي توجد بالقرب منها البدائل قبل القاعدة. ويتبعها أسماء البدائل بشرطة.
رابعًا ، إذا كانت هناك بدائل متطابقة في ذرات C مختلفة ، يتم دمج المواقع ، وتظهر بادئة مضاعفة قبل الاسم: di - لبدائلين متطابقين ، ثلاثة - لثلاثة ، رباعي - أربعة ، خماسي - من أجل خمسة وما إلى ذلك. يجب فصل الأرقام عن بعضها البعض بفاصلة ، وعن الكلمات بواصلة.
إذا كانت ذرة C نفسها تحتوي على بدائلين في وقت واحد ، فسيتم أيضًا كتابة المحدد مرتين.
وفقًا لهذه القواعد ، يتم تشكيل التسمية الدولية للألكانات.
توقعات نيومان
هذا العالم الأمريكيالمقترحة للعرض الرسومي للتوافق معادلات الإسقاط الخاصة - توقعات نيومان. تتوافق مع النموذجين A و B وتظهر في الشكل أدناه.
في الحالة الأولى ، هذا هو التشكل A المحمي ، وفي الحالة الثانية ، يكون B - المانع. في الموضع A ، تقع ذرات H على أقل مسافة من بعضها البعض. يتوافق هذا الشكل مع أكبر قيمة للطاقة ، نظرًا لأن التنافر بينهما هو الأكبر. هذه حالة غير مواتية بقوة ، ونتيجة لذلك يميل الجزيء إلى تركها والانتقال إلى وضع أكثر ثباتًا B. وهنا تكون ذرات H متباعدة قدر الإمكان. لذا ، فإن فرق الطاقة بين هذه المواضع هو 12 كيلو جول / مول ، ونتيجة لذلك فإن الدوران الحر حول المحور في جزيء الإيثان ، الذي يربط مجموعات الميثيل ، غير متساوٍ. بعد الوصول إلى وضع ملائم من حيث الطاقة ، يظل الجزيء باقياً هناك ، بمعنى آخر ، "يتباطأ". هذا هو السبب في أنه يسمى ممنوع. النتيجة - 10 آلاف جزيء من الإيثان في شكل معوق من التشكل في درجة حرارة الغرفة. واحد فقط له شكل مختلف - محجوب.
الحصول على الهيدروكربونات المشبعة
لقد أصبح معروفًا بالفعل من المقالة أن هذه الألكانات (تم وصف هيكلها وتسميتها بالتفصيل مسبقًا). سيكون من المفيد النظر في كيفية الحصول عليها. تنبعث من مصادر طبيعية مثل النفط والغاز الطبيعي والغاز المصاحب والفحم. تستخدم الطرق الاصطناعية أيضًا. على سبيل المثال ، H₂ 2H₂:
- عملية هدرجة الهيدروكربونات غير المشبعة:CnH₂n (ألكينات) → CnH₂n + 2 (ألكانات) ← CnH₂n-2 (ألكينات).
- من خليط من أول أكسيد C و H - غاز تخليقي: nCO + (2n + 1) H₂ → CnH₂n + 2 + nH₂O.
- من الأحماض الكربوكسيلية (أملاحها): التحليل الكهربائي عند القطب الموجب عند الكاثود:
- التحليل الكهربائي Kolbe: 2RCOONa + 2H₂O → R-R + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH ؛
- تفاعل دوماس (سبيكة قلوية): CH₃COONa + NaOH (t) → CH₄ + Na₂CO₃.
- تكسير الزيت: CnH₂n + 2 (450-700 °) → CmH₂m + 2 + Cn-mH₂ (n-m).
- تغويز الوقود (صلب): C + 2H₂ → CH₄.
- توليف الألكانات المعقدة (مشتقات الهالوجين) التي تحتوي على عدد أقل من ذرات C: 2CH₃Cl (كلورو ميثان) + 2Na → CH₃- CH₃ (إيثان) + 2NaCl.
- تحلل الميثانيدات بالماء (الكربيدات المعدنية): Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al (OH₃) ↓ + 3CH₄ ↑.
الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات المشبعة
للراحة ، تم تجميع البيانات في جدول
| الصيغة | الكان | نقطة الانصهار في ° C | نقطة الغليان في ° C | الكثافة ، g / ml |
| CH₄ | الميثان | -183 | -162 | 0 ، 415 عند t=-165 ° С |
| C₂H₆ | إيثان | -183 | -88 | 0 ، 561 عند t=-100 ° C |
| C₃H₈ | البروبان | -188 | -42 | 0 ، 583 عند t=-45 ° C |
| n-C₄H₁₀ | n- بوتان | -139 | -0، 5 | 0 ، 579 عند t=0 ° C |
| 2-ميثيل بروبان | - 160 | - 12 | 0 ، 557 عند t=-25 ° C | |
| 2، 2-ثنائي ميثيل البروبان | - 16 | 9، 5 | 0، 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n- بنتان | -130 | 36 | 0، 626 |
| 2-ميثيلبوتان | - 160 | 28 | 0، 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n- الهكسان | - 95 | 69 | 0، 660 |
| 2-ميثيل بنتان | - 153 | 62 | 0، 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n- هيبتان | - 91 | 98 | 0، 683 |
| n-C₈H₁₈ | n- أوكتان | - 57 | 126 | 0، 702 |
| 2، 2، 3، 3-Tetra-methylbutane | - 100 | 106 | 0، 656 | |
| 2، 2، 4-ثلاثي ميثيل البنتان | - 107 | 99 | 0، 692 | |
| n-C₉H₂₀ | نونان | - 53 | 151 | 0، 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n- دين | - 30 | 174 | 0، 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0، 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n- دوديكان | - 10 | 216 | 0، 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0، 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n- تتراديكان | 6 | 254 | 0، 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n- بنتاديكان | 10 | 271 | 0، 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n- هيكساديكان | 18 | 287 | 0، 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0، 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 في 1 مم زئبق شارع |
0، 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n- تتراكونتان | 81 |
260 في 3 مم زئبق شارع |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 عند 15 مم زئبق شارع |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n- هيكساكونتين | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n- هكتان | 115 |
الخلاصة
اعتبر المقال مفهومًا مثل الألكانات (البنية ، والتسمية ، والتشابه ، والمتسلسلة المتجانسة ، وما إلى ذلك). يتم إخبار القليل عن ميزات التسميات الشعاعية والاستبدال. تم وصف طرق الحصول على الألكانات.
بالإضافة إلى ذلك ، تم سرد التسمية الكاملة للألكانات بالتفصيل في المقالة (يمكن للاختبار أن يساعد في استيعاب المعلومات الواردة).
