الألكانات: الهالوجين. تفاعل إحلال الهالوجين بواحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين في جزيء ألكان

2024 مؤلف: Angel Austin | [email protected]. آخر تعديل: 2024-01-02 17:40

على الرغم من حقيقة أن الألكانات غير نشطة ، إلا أنها قادرة على إطلاق كميات كبيرة من الطاقة عند التفاعل مع الهالوجينات أو الجذور الحرة الأخرى. تستخدم الألكانات والتفاعلات معها باستمرار في العديد من الصناعات.

حقائق الألكانات

الألكانات تحتل مكانة مهمة في الكيمياء العضوية. صيغة الألكانات في الكيمياء هي C H_{2n + 2.على عكس العطريات التي تحتوي على حلقة بنزين ، تعتبر الألكانات أليفاتية (لا دورية).}

في جزيء أي ألكان ، ترتبط جميع العناصر برابطة واحدة. لذلك ، هذه المجموعة من المواد لها النهاية "-an". وفقًا لذلك ، تحتوي الألكينات على رابطة مزدوجة واحدة ، والألكينات لها رابطة ثلاثية واحدة. Alcodienes ، على سبيل المثال ، اثنين من الروابط المزدوجة.

الألكانات هي هيدروكربونات مشبعة. أي أنها تحتوي على أقصى عدد من ذرات H (الهيدروجين). جميع ذرات الكربون في الألكان في الموضع sp³- التهجين. هذا يعني أن جزيء الألكان مبني وفقًا لقاعدة رباعي السطوح. يشبه جزيء الميثان (CH_{4) رباعي السطوح ،والألكانات المتبقية لها هيكل متعرج.}

جميع ذرات C في الألكانات متصلة باستخدام روابط ơ - (روابط سيجما - روابط). روابط C - C غير قطبية ، روابط C - H قطبية ضعيفة.

خصائص الألكانات

كما هو مذكور أعلاه ، فإن مجموعة الألكان لديها القليل من النشاط. الروابط بين ذرتين C وبين ذرات C و H قوية ، لذلك يصعب تدميرها بالتأثيرات الخارجية. جميع الروابط في الألكانات عبارة عن روابط ، لذلك إذا انكسرت ، فعادة ما ينتج عنها جذور.

هالوجين الألكانات

بسبب الخصائص الخاصة لروابط الذرات ، فإن الألكانات متأصلة في تفاعلات الاستبدال والتحلل. في تفاعلات الاستبدال في الألكانات ، تحل ذرات الهيدروجين محل الذرات أو الجزيئات الأخرى. تتفاعل الألكانات بشكل جيد مع الهالوجينات - المواد الموجودة في المجموعة 17 من الجدول الدوري لمندليف. الهالوجينات هي الفلور (F) والبروم (Br) والكلور (Cl) واليود (I) والأستاتين (At) والتينيسين (Ts). الهالوجينات هي عوامل مؤكسدة قوية جدا. يتفاعلون مع جميع المواد تقريبًا من جدول D. I Mendeleev.

تفاعلات الكلورة للألكانات

من الناحية العملية ، عادة ما يشارك البروم والكلور في هالوجين الألكانات. الفلور عنصر نشط للغاية - يكون التفاعل معه متفجرًا. اليود ضعيف ، لذا فإن تفاعل الاستبدال لن يتماشى معه. والأستاتين نادر جدًا في الطبيعة ، لذلك يصعب جمع ما يكفي منه لإجراء التجارب.

خطوات الهالوجين

تمر جميع الألكانات بثلاث مراحل من الهالوجين:

1. أصل السلسلة أو البدء. تحت النفوذضوء الشمس أو الحرارة أو الأشعة فوق البنفسجية ، ينقسم جزيء الكلور Cl_{2 إلى جزأين حرين. لكل منها إلكترون واحد غير مزدوج في الطبقة الخارجية.}
2. تطوير أو نمو السلسلة. تتفاعل الجذور مع جزيئات الميثان.
3. إنهاء السلسلة هو الجزء الأخير من هالوجين الألكان. تبدأ جميع الجذور في الاندماج مع بعضها البعض وتختفي تمامًا في النهاية.

بروم الألكانات

عند هالوجين ألكانات أعلى بعد الإيثان ، تكمن الصعوبة في تكوين الأيزومرات. يمكن تكوين أيزومرات مختلفة من مادة واحدة تحت تأثير أشعة الشمس. يحدث هذا نتيجة تفاعل الاستبدال. هذا دليل على أن أي ذرة H في الألكان يمكن استبدالها بجذر حر أثناء الهالوجين. يتحلل ألكان معقد إلى مادتين ، يمكن أن تختلف النسبة المئوية لهما اختلافًا كبيرًا اعتمادًا على ظروف التفاعل.

معالجة البروبان بالبروم (2-بروموبروبان). في تفاعل هالوجين البروبان مع جزيء Br2 تحت تأثير درجات الحرارة المرتفعة وأشعة الشمس ، يتم إطلاق 1-بروموبروبان - 3٪ و 2-بروموبروبان - 97٪.

بروميشن البوتان. عندما تتم معالجة البوتان بالبروم تحت تأثير الضوء ودرجات الحرارة المرتفعة ، يخرج 2٪ 1-بروموبيوتان و 98٪ 2-بروموبيوتان.

الفرق بين المعالجة بالكلور وبروم الألكانات

استخدام الكلور في الصناعة أكثر شيوعًا. على سبيل المثال ، لإنتاج مذيبات تحتوي على خليط من الأيزومرات. عند استلام الهالو ألكانيصعب فصلها عن بعضها البعض ، ولكن في السوق يكون الخليط أرخص من المنتج النقي. في المختبرات ، تعتبر المعالجة بالبروم أكثر شيوعًا. البروم أضعف من الكلور. لديها تفاعل منخفض ، لذلك فإن ذرات البروم لديها انتقائية عالية. هذا يعني أنه أثناء التفاعل ، الذرات "تختار" ذرة الهيدروجين التي يجب استبدالها.

طبيعة تفاعل الكلورة

عند معالجة الألكانات بالكلور ، تتشكل الأيزومرات بكميات متساوية تقريبًا في جزء كتلتها. على سبيل المثال ، تعطينا كلورة البروبان بمحفز على شكل زيادة في درجة الحرارة إلى 454 درجة 2-كلوروبروبان و 1-كلوروبروبان بنسبة 25٪ و 75٪ على التوالي. إذا حدث تفاعل الهالوجين فقط بمساعدة الأشعة فوق البنفسجية ، يتم الحصول على 43٪ من 1-كلوروبروبان ، و 57٪ 2-كلوروبروبان. اعتمادًا على ظروف التفاعل ، قد تختلف نسبة الأيزومرات التي تم الحصول عليها.

طبيعة تفاعل المعالجة بالبروم

نتيجة تفاعلات المعالجة بالبروم للألكانات ، يتم تحرير مادة نقية تقريبًا بسهولة. على سبيل المثال ، 1-بروموبروبان - 3٪ ، 2-بروموبروبان - 97٪ من جزيء البروبان n. لذلك ، غالبًا ما تستخدم المعالجة بالبروم في المختبرات لتصنيع مادة معينة.

كبريتات الالكانات

الألكانات أيضًا مسلفنة بآلية الاستبدال الجذري. لكي يحدث التفاعل ، يعمل الأكسجين وأكسيد الكبريت SO_{2(أنهيدريد الكبريت) في وقت واحد على الألكان. نتيجة للتفاعل ، يتم تحويل الألكان إلى حمض ألكيل سلفونيك. مثال على كبريتات البيوتان:}

CH₃CH₂CH₂CH_{3 + O}2_+SO2_{→ CH}3_CH2_CH2_CH2_SO2_OH

الصيغة العامة لأكسدة الألكانات:

R ― H + O₂+ SO₂→ R ― SO_2OH

كلورة سلفات الألكانات

في حالة الكلورة الكبريتية ، يستخدم الكلور كعامل مؤكسد بدلاً من الأكسجين. يتم الحصول على كلوريد الكانيسولفونيك بهذه الطريقة. تفاعل الكلورة الكبريتية شائع لجميع الهيدروكربونات. يحدث في درجة حرارة الغرفة وضوء الشمس. تستخدم الأكاسيد الفوقية العضوية أيضًا كعامل مساعد. يؤثر هذا التفاعل فقط على الروابط الثانوية والأولية المتعلقة بذرات الكربون والهيدروجين. لا تصل المادة إلى ذرات الدرجة الثالثة ، حيث تنكسر سلسلة التفاعل.

رد فعل كونوفالوف

تفاعل النترات ، مثل تفاعل الهالوجين للألكانات ، يستمر وفقًا لآلية الجذور الحرة. يتم إجراء التفاعل باستخدام حمض النيتريك المخفف بدرجة عالية (10-20٪) (HNO3). آلية التفاعل: نتيجة التفاعل ، تشكل الألكانات مزيجًا من المركبات. لتحفيز التفاعل ، يتم استخدام زيادة في درجة الحرارة تصل إلى 140 درجة مئوية والضغط المحيط العادي أو المرتفع. أثناء النترات ، يتم تدمير روابط C - C ، وليس فقط C - H ، على عكس تفاعلات الاستبدال السابقة. هذا يعني أن التصدع يحدث. هذا هو رد فعل الانقسام.

تفاعلات الأكسدة والاحتراق

تتأكسد الألكانات أيضًا وفقًا لنوع الجذور الحرة. بالنسبة للبارافينات ، هناك ثلاثة أنواع من المعالجة باستخدام تفاعل مؤكسد.

1. في مرحلة الغاز. لذاالحصول على الألدهيدات والكحول المنخفض.
2. في الطور السائل. استخدم الأكسدة الحرارية مع إضافة حمض البوريك. بهذه الطريقة ، يتم الحصول على كحول أعلى من С₁₀إلى С_20.
3. في الطور السائل. تتأكسد الألكانات لتكوين الأحماض الكربوكسيلية.

في عملية الأكسدة ، يحل الجذور الحرة O_{2محل مكون الهيدروجين كليًا أو جزئيًا. الأكسدة الكاملة هي الاحتراق.}

الألكانات جيدة الاحتراق تستخدم كوقود لمحطات الطاقة الحرارية ومحركات الاحتراق الداخلي. تنتج الألكانات المحترقة الكثير من الطاقة الحرارية. يتم وضع الألكانات المعقدة في محركات الاحتراق الداخلي. يمكن أن يؤدي التفاعل مع الأكسجين في الألكانات البسيطة إلى حدوث انفجار. الأسفلت والبارافين ومواد التشحيم المختلفة للصناعة مصنوعة من النفايات الناتجة عن التفاعلات مع الألكانات.