الألكانات ، أو الهيدروكربونات البرافينية ، هي الأبسط بين جميع فئات المركبات العضوية. السمة الرئيسية لها هي وجود روابط مفردة أو مشبعة في الجزيء ، ومن هنا جاء الاسم الآخر - الهيدروكربونات المشبعة. بالإضافة إلى النفط والغاز المعروفين ، توجد الألكانات أيضًا في العديد من الأنسجة النباتية والحيوانية: على سبيل المثال ، الفيرومونات ذبابة تسي تسي عبارة عن ألكانات تحتوي على 18 و 39 و 40 ذرة كربون في سلاسلها ؛ توجد الألكانات أيضًا بكميات كبيرة في الطبقة الواقية العلوية للنباتات (بشرة).
معلومات عامة
الألكانات تنتمي إلى فئة الهيدروكربونات. هذا يعني أن الكربون (C) والهيدروجين (H) فقط سيكونان موجودين في صيغة أي مركب. الفرق الوحيد هو أن جميع الروابط في الجزيء أحادية. يساوي تكافؤ الكربون 4 ، لذلك فإن ذرة واحدة في المركب ستكون مرتبطة دائمًا بأربع ذرات أخرى. علاوة على ذلك ، ستكون رابطة واحدة على الأقل من النوع الكربوني والكربون ، والباقي يمكن أن يكون كربون-كربون وكربون-هيدروجين (تكافؤ الهيدروجين هو 1 ، لذا فكر في روابط الهيدروجين والهيدروجينمُحرَّم). وفقًا لذلك ، فإن ذرة الكربون التي تحتوي على رابطة C-C واحدة فقط ستسمى أولية ، وروابط ثنائية C-C - ثانوية ، وثلاثية - ثلاثية ، وأربعة ، بالقياس ، رباعي.
إذا قمت بتدوين الصيغ الجزيئية لجميع الألكانات في الشكل ، فستحصل على:
- CH4،
- C2H6،
- C3H8.
وهلم جرا. من السهل عمل معادلة عامة تصف أي مركب من هذه الفئة:
C H2n + 2.
هذه هي الصيغة العامة للهيدروكربونات البرافينية. مجموعة كل الصيغ الممكنة بالنسبة لهم هي سلسلة متجانسة. الفرق بين أقرب عضوين في السلسلة هو (-CH2-).
تسمية الألكانات
أول وأبسط سلسلة الهيدروكربونات المشبعة الميثان CH4. يأتي بعد ذلك الإيثان C2H6، يحتوي على ذرتين من الكربون ، والبروبان C3H8، البيوتان C4H10، ومن العضو الخامس في السلسلة المتماثلة ، تتم تسمية الألكانات بعدد الكربون ذرات في الجزيء: بنتان ، هكسان ، هيبتان ، أوكتان ، نونان ، ديكان ، أونديكان ، دوديكان ، ترايدكان وهلم جرا. ومع ذلك ، يمكن استدعاء العديد من ذرات الكربون "دفعة واحدة" فقط إذا كانت في نفس السلسلة الخطية. وهذا ليس هو الحال دائمًا.
تُظهر هذه الصورة العديد من الهياكل التي تكون صيغها الجزيئية هي نفسها: C8H18. ومع ذلك ، لدينا ثلاث اتصالات مختلفة. مثلتسمى الظاهرة عندما يكون هناك عدة صيغ هيكلية مختلفة لصيغة جزيئية واحدة isomerism ، وتسمى المركبات isomers. يوجد تماثل للهيكل الكربوني هنا: وهذا يعني أن الأيزومرات تختلف في ترتيب روابط الكربون والكربون في الجزيء.
جميع الايزومرات التي ليس لها هيكل خطي تسمى متفرعة. تعتمد تسميتها على أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون في الجزيء ، وتعتبر "الفروع" بدائل لإحدى ذرات الهيدروجين عند الكربون من السلسلة "الرئيسية". لذلك يتم الحصول على 2-ميثيل بروبان (أيزوبيوتان) ، 2 ، 2-ثنائي ميثيل بروبان (نيوبنتان) ، 2 ، 2 ، 4-ثلاثي ميثيل البنتان. الرقم يشير إلى رقم الكربون للسلسلة الرئيسية ، متبوعًا بعدد البدائل المتطابقة ، ثم اسم البديل ، ثم اسم السلسلة الرئيسية.
هيكل الألكانات
جميع الروابط الأربعة في ذرة الكربون عبارة عن روابط تساهمية سيجما. لتشكيل كل منها ، يستخدم الكربون أحد مداراته الأربعة عند مستوى الطاقة الخارجي - 3 ثوانٍ (قطعة واحدة) ، 3 بنس (ثلاث قطع). من المتوقع أنه نظرًا لأن أنواعًا مختلفة من المدارات متورطة في الترابط ، فيجب أن تكون الروابط الناتجة مختلفة من حيث خصائص طاقتها. ومع ذلك ، لم يتم ملاحظة ذلك - في جزيء الميثان ، الأربعة كلها متماثلة.
تستخدم نظرية التهجين لشرح هذه الظاهرة. إنه يعمل على النحو التالي: من المفترض أن الرابطة التساهمية هي ، كما كانت ، إلكترونين (واحد من كل ذرة في زوج) يقعان بالضبط بين الذرات المقيدة. في الميثان ، على سبيل المثال ، هناك أربعة روابط من هذا القبيل ، لذا أربعةتتنافر أزواج الإلكترونات في الجزيء بعضها البعض. لتقليل هذا الدفع المستمر ، تقوم الذرة المركزية في الميثان بترتيب جميع روابطها الأربعة بحيث تكون متباعدة قدر الإمكان. في الوقت نفسه ، للحصول على فائدة أكبر ، فهو ، كما كان ، يخلط جميع مداراته (3s - واحد و 3p - ثلاثة) ، ثم يصنع أربعة مدارات متطابقة جديدة 3- مدارات هجينة للخروج منها. نتيجة لذلك ، تشكل "نهايات" الروابط التساهمية ، التي توجد عليها ذرات الهيدروجين ، رباعي السطوح منتظم ، يوجد في منتصفه الكربون. تسمى خدعة الأذن هذه sp3- التهجين.
جميع ذرات الكربون في الألكانات في sp3- التهجين.
الخصائص الفيزيائية
الألكانات بعدد ذرات الكربون من 1 إلى 4 - غازات ، من 5 إلى 17 - سوائل ذات رائحة نفاذة تشبه رائحة البنزين ، فوق 17 - مواد صلبة. تزداد نقاط غليان وانصهار الألكانات مع زيادة كتلتها المولية (وبالتالي ، عدد ذرات الكربون في الجزيء). تجدر الإشارة إلى أنه في نفس الكتلة المولية ، يكون للألكانات المتفرعة نقاط انصهار وغليان أقل بشكل ملحوظ من أيزومراتها غير المتفرعة. هذا يعني أن الروابط بين الجزيئات فيها أضعف ، وبالتالي فإن الهيكل العام للمادة أقل مقاومة للتأثيرات الخارجية (وعند تسخينها ، تتفكك هذه الروابط بشكل أسرع).
على الرغم من هذه الاختلافات ، في المتوسط ، جميع الألكانات غير قطبية للغاية: فهي لا تذوب عمليًا في الماء (والماء مذيب قطبي). لكن أنفسهميتم استخدام الهيدروكربونات غير المشبعة من السوائل في الظروف العادية بشكل نشط كمذيبات غير قطبية. هذه هي الطريقة التي يتم بها استخدام n-hexane و n-heptane و n-octane وغيرها.
الخصائص الكيميائية
الألكانات غير نشطة: حتى بالمقارنة مع المواد العضوية الأخرى ، فإنها تتفاعل مع قائمة محدودة للغاية من الكواشف. في الأساس ، هذه هي التفاعلات التي تستمر وفقًا للآلية الجذرية: الكلورة ، المعالجة بالبروم ، النترات ، السلفنة ، وما إلى ذلك. تعتبر معالجة الميثان بالكلور مثالًا كلاسيكيًا للتفاعلات المتسلسلة. جوهرها كما يلي.
يتكون التفاعل الكيميائي المتسلسل من عدة مراحل.
- أولاً ، ولدت السلسلة - تظهر الجذور الحرة الأولى (في هذه الحالة ، يحدث هذا تحت تأثير الفوتونات) ؛
- الخطوة التالية هي تطوير السلسلة. في سياق ذلك ، يتم تكوين مواد جديدة ، نتيجة تفاعل بعض الجذور الحرة والجزيء ؛ هذا يطلق جذور حرة جديدة ، والتي بدورها تتفاعل مع الجزيئات الأخرى ، وهكذا ؛
- عندما يصطدم اثنان من الجذور الحرة ويشكلان مادة جديدة ، يحدث كسر في السلسلة - لا تتشكل جذور حرة جديدة ، ويتحلل التفاعل في هذا الفرع.
نواتج التفاعل الوسيطة هنا هي كل من كلورو ميثان CH3Cl وثاني كلورو ميثان CH2Cl2، وثلاثي كلورو الميثان (كلوروفورم) CHCl3، ورابع كلوريد الكربون CCl4. هذا يعني أن المتطرفين يمكنهم مهاجمة أي شخص: الميثان نفسه والنواتج الوسيطة للتفاعل ، تحل محل الهيدروجين بالهالوجين أكثر فأكثر.
أهم تفاعل للصناعة هو أزمرة الهيدروكربونات البرافينية. في سياق ذلك ، يتم الحصول على أيزومراتها المتفرعة من الألكانات غير المتفرعة. يؤدي هذا إلى زيادة ما يسمى بمقاومة التفجير للمركب - وهي إحدى خصائص وقود السيارات. يتم إجراء التفاعل على محفز كلوريد الألومنيوم AlCl3عند درجات حرارة حوالي 300oC.
احتراق الألكانات
منذ المدرسة الابتدائية ، عرف الكثير أن أي مركب عضوي يحترق لتكوين الماء وثاني أكسيد الكربون. الألكانات ليست استثناء. ومع ذلك ، في هذه الحالة ، هناك شيء آخر أكثر أهمية. خاصية الهيدروكربونات البارافينية ، وخاصة الهيدروكربونات الغازية ، هي إطلاق كمية كبيرة من الحرارة أثناء الاحتراق. هذا هو السبب في أن معظم أنواع الوقود الرئيسية يتم إنتاجها من البارافينات.
المعادن القائمة على الهيدروكربون
هذه هي بقايا الكائنات الحية القديمة التي مرت بمسار طويل من التغيرات الكيميائية بدون أكسجين. الغاز الطبيعي في المتوسط 95٪ ميثان. الباقي هو الإيثان والبروبان والبيوتان والشوائب الصغيرة.
مع الزيت ، كل شيء أكثر إثارة للاهتمام. إنها مجموعة كاملة من أكثر فئات الهيدروكربونات تنوعًا. لكن الجزء الرئيسي مشغول بالألكانات وسيكلو ألكانات والمركبات العطرية. تنقسم هيدروكربونات البارافين للزيوت إلى كسور (والتي تشمل الجيران غير المشبعة) وفقًا لعدد ذرات الكربون في الجزيء:
- بنزين (5-7С) ؛
- بنزين (5-11 درجة مئوية) ؛
- نافثا (8-14 ج) ؛
- كيروسين (12-18 درجة مئوية) ؛
- زيت الغاز (16-25 درجة مئوية) ؛
- زيوت - زيت الوقود ، والزيوت الشمسية ، ومواد التشحيم وغيرها (20-70 درجة مئوية).
وفقًا للفصيل ، يذهب النفط الخام إلى أنواع مختلفة من الوقود. لهذا السبب ، تتطابق أنواع الوقود (بنزين ، ليجروين - وقود جرار ، كيروسين - وقود نفاث ، وقود ديزل) مع التصنيف الجزئي للهيدروكربونات البرافينية.
