مع تطور دراسة الكيمياء العضوية ، تم تمييز فئة منفصلة بين مجموعة كبيرة من الهيدروكربونات - "الألكينات". تسمى هذه المركبات عادةً بالهيدروكربونات غير المشبعة ، والتي تحتوي في بنيتها على واحد أو أكثر من الروابط الثلاثية (الأسماء الأخرى عبارة عن روابط ثلاثية من الكربون والكربون أو الأسيتيلين) ، والتي تميزها عن الألكينات (المركبات ذات الروابط المزدوجة).
في مصادر مختلفة ، يمكنك أيضًا العثور على اسم شائع منطقي للألكينات - هيدروكربونات أسيتيل ، ونفس الاسم لمخلفاتها - جذور الأسيتيلين. الألكاينات معروضة في الجدول أدناه مع صيغتها الهيكلية وأسماء مختلفة.
| الصيغ الهيكلية | التسمية | |
| IUPAC الدولي | عقلاني | |
| HC ≡ CH | إيثين ، الأسيتيلين | الأسيتيلين |
| H3C - C ≡ CH | بروبين | ميثيل أسيتيلين |
| H3C - CH2- C≡CH | بوتين -1 | إيثيل أسيتيلين |
| H3C - C≡C -CH3 | بوتين -2 | ثنائي ميثيل الأسيتيلين |
| H3C - CH2- CH2- C ≡ CH | بنتين -1 | بروبيل أسيتيلين |
| H3C - CH2- C ≡ C - CH3 | بنتين 2 | ميثيل أسيتيلين |
التسمية الدولية والعقلانية
Alkynes في الكيمياء ، وفقًا لتسمية IUPAC (الترجمة الصوتية من الإنجليزية. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) ، يتم تسميتها عن طريق تغيير اللاحقة "-an" إلى اللاحقة "-in" في اسم الألكان ذي الصلة ، على سبيل المثال إيثان → إيثين (مثال 1).
ولكن يمكنك أيضًا استخدام الأسماء المنطقية ، على سبيل المثال: ethyne → acetylene ، propyne → methylacetylene (مثال 2) ، أي إرفاق اسم الجذر الموجود بالقرب من الرابطة الثلاثية باسم الممثل الأصغر لـ المسلسل المتماثل
يجب أن نتذكر أنه عند تحديد اسم المواد المعقدة ، حيث توجد روابط ثنائية وثلاثية ، يجب أن يكون الترقيم بحيث يحصلون على أصغر عدد. إذا كان هناك اختيار بين بداية الترقيم ، فإنهم يبدأون بروابط مزدوجة ، على سبيل المثال: pentene-1 ، -in-4 (مثال 3).
حالة خاصة من هذه القاعدة هي الروابط المزدوجة والثلاثية على مسافة متساوية من نهاية السلسلة ، على سبيل المثال ، في جزيء هيكسادين -1 ، 3 ، -في -5 (مثال 4). يجب أن نتذكر هنا أن ترقيم السلسلة سيبدأ برابطة مزدوجة.
للألكاينات طويلة السلسلة (أكثر من С5-С6) يوصى باستخدامهاالتسمية الدولية IUPAC.
هيكل الجزيء برابطة ثلاثية
يتم تقديم المثال الأكثر شيوعًا لهيكل جزيء هيدروكربون أسيتيلين للإيثين ، ويمكن رؤية هيكله في جدول الألكينات. لتسهيل الفهم ، سيتم إعطاء رسم تفصيلي لتفاعل ذرات الكربون في جزيء الأسيتيلين أدناه.
الصيغة العامة لـ alkyne هي C2H2.لذلك ، في عملية إنشاء رابطة ثلاثية 2 ذرات كربون متضمنة. نظرًا لأن الكربون رباعي التكافؤ - الحالة المثارة للذرة - في المركبات العضوية ، فهناك 4 إلكترونات غير مقترنة في المدار الخارجي - 2s و 2 p3(الشكل 1 أ). في عملية تكوين الرابطة ، تتشكل سحابة هجينة من السحب الإلكترونية للمدار s و p واحد ، والتي تسمى سحابة sp-hybrid (الشكل 1 ب). يتم توجيه السحب الهجينة في كلتا ذرات الكربون بقوة على طول محور واحد ، مما يتسبب في ترتيبها الخطي (بزاوية 180 درجة) بالنسبة لبعضها البعض مع وجود أجزاء أصغر إلى الخارج (الشكل 2). تشكل الإلكترونات في معظم أجزاء السحابة ، عند الاتصال ، زوجًا من الإلكترونات وتنشئ رابطة σ (رابطة سيجما ، الشكل 1 ج).
الإلكترون غير المزاوج ، الموجود في الجزء الأصغر ، يربط نفس الإلكترون بذرة الهيدروجين (الشكل 2). يتفاعل الإلكترونان المتبقيان غير المتزاوجان على المدار p الخارجي لذرة واحدة مع إلكترونين آخرين مشابهين للذرة الثانية. في هذه الحالة ، يتداخل كل زوج من مداري p وفقًا لمبدأ الرابطة π (رابطة pi ، الشكل 1 د) ويصبح موجهًا بالنسبة إلىالآخر بزاوية 90 درجة. بعد كل التفاعلات ، تأخذ السحابة العامة شكل أسطواني (الشكل 3).
الخصائص الفيزيائية للألكاينات
هيدروكربونات الأسيتيلين متشابهة جدًا في طبيعتها مع الألكانات والألكينات. في الطبيعة ، لا تحدث عمليًا ، باستثناء الإيثين ، لذلك يتم الحصول عليها بشكل مصطنع. الألكينات السفلية (حتى C17 )هي غازات وسوائل عديمة اللون. هذه مواد ذات قطب منخفض ، ونتيجة لذلك فهي ضعيفة الذوبان في الماء والمذيبات القطبية الأخرى. ومع ذلك ، فإنها تذوب جيدًا في مواد عضوية بسيطة مثل الأثير أو النفثا أو البنزين ، وتتحسن هذه القدرة مع زيادة الضغط عند ضغط الغاز. أعلى ممثلي هذه الفئة (C17وما فوق) هم مواد بلورية.
اقرأ المزيد عن خصائص الأسيتيلين
نظرًا لأن الأسيتيلين هو الأكثر استخدامًا والأكثر استخدامًا ، فإن الخصائص الفيزيائية للألكين مفهومة جيدًا. إنه غاز عديم اللون ذو نقاء كيميائي مطلق وعديم الرائحة. الإيثين التقني له رائحة نفاذة بسبب وجود الأمونيا NH3، كبريتيد الهيدروجين H2S وفلوريد الهيدروجين HF. هذا الغاز المسال أو الغازي شديد الانفجار ويمكن اشتعاله بسهولة حتى من التفريغ الساكن من الأصابع. أيضًا ، نظرًا لخصائصه الفيزيائية ، فإن الألكين الممزوج بالأكسجين يعطي درجة حرارة احتراق تبلغ 3150 درجة مئوية ، مما يجعل من الممكن استخدام الأسيتيلين كغاز جيد قابل للاشتعال في اللحام وقطع المعادن. الأسيتيلين مادة سامة ، لذلك يجب توخي الحذر الشديد عند التعامل مع هذا الغاز.
يذوب الأسيتيلين بشكل أفضل في الأسيتون ، خاصةً في حالة التسييل ، لذلك ، عند تخزينه في حالة سائلة ، يتم استخدام أسطوانات خاصة مملوءة بكتلة مسامية مع الأسيتون الموزع بالتساوي تحت ضغط يصل إلى 25 ميجا باسكال.
وعند استخدامه في حالة غازية ، يتم إطلاق الغاز عبر خطوط أنابيب خاصة ، مسترشدة بالوثائق التنظيمية والتقنية و GOST 5457-75 "الأسيتيلين المذاب والغازي التقني. المواصفات "، الذي يصف صيغة alkyne وجميع الإجراءات للتحقق من وتخزين الهيدروكربونات الغازية والسائلة أعلاه.
إنتاج الأسيتيلين
إحدى الطرق هي الأكسدة الحرارية الجزئية للميثان CH4مع الأكسجين عند درجة حرارة 1500 درجة مئوية. تسمى هذه العملية أيضًا التكسير التأكسدي الحراري. تحدث عملية مماثلة عمليًا أثناء أكسدة الميثان في قوس كهربائي عند درجة حرارة أعلى من 1500 درجة مئوية مع التبريد السريع للغازات المتصاعدة ، نظرًا للخصائص الفيزيائية للألكين ، يمكن أن يتسبب الأسيتيلين في خليط مع الميثان غير المتفاعل في حدوث انفجار. أيضًا ، يمكن الحصول على هذا المنتج عن طريق تفاعل كربيد الكالسيوم CaC2والماء عند 2000 درجة مئوية
التطبيق
من بين المتماثلات ، كما هو موضح أعلاه ، تلقى الأسيتيلين فقط استخدامًا واسع النطاق ودائمًا ، وقد طور تاريخيًا أن الاسم المنطقي يستخدم في الإنتاج.
لما لها من الفيزيائية والكيميائيةيتم استخدام خصائص وطريقة رخيصة نسبيًا للحصول على هذا الهيدروكربون في إنتاج المذيبات العضوية المختلفة والمطاط الصناعي والبوليمرات.
