أبسط المركبات العضوية هي الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة. وتشمل هذه المواد من فئة الألكانات ، والألكينات ، والألكينات.
تتضمن صيغهم ذرات الهيدروجين والكربون في تسلسل وكمية معينة. غالبًا ما توجد في الطبيعة.
تحديد الألكينات
الاسم الآخر هو الأوليفينات أو هيدروكربونات الإيثيلين. هذا ما كان يطلق على هذه الفئة من المركبات في القرن الثامن عشر عندما تم اكتشاف سائل زيتي ، كلوريد الإيثيلين.
الألكينات هي مواد تتكون من عناصر الهيدروجين والكربون. ينتمون إلى الهيدروكربونات اللاحلقية. يحتوي جزيءهم على رابطة مزدوجة واحدة (غير مشبعة) تربط ذرتين من الكربون ببعضهما البعض.
صيغ الألكين
كل فئة من المركبات لها التسمية الكيميائية الخاصة بها. في نفوسهم ، تشير رموز عناصر النظام الدوري إلى تكوين وهيكل روابط كل مادة.
يتم الإشارة إلى الصيغة العامة للألكينات على النحو التالي: CH2n، حيث يكون الرقم n أكبر من أو يساوي 2. عند فك تشفيره ، يمكن ملاحظة وجود ذرتين من الهيدروجين لكل ذرة كربون.
يتم تمثيل الصيغ الجزيئية للألكينات من السلسلة المتماثلة بالتراكيب التالية: C2H4 ، C3H6، C4H8 ، C 5H10 ، C6H12، C7H14 ، C8H16 ، C 9H18 ، C10H20. يمكن ملاحظة أن كل هيدروكربون لاحق يحتوي على كربون إضافي واحد و 2 هيدروجين إضافيين.
هناك تعيين رسومي لموقع وترتيب المركبات الكيميائية بين الذرات في الجزيء ، مما يوضح الصيغة الهيكلية للألكينات. بمساعدة خطوط التكافؤ ، يشار إلى رابطة الكربون مع الهيدروجين.
يمكن عرض الصيغة الهيكلية للألكينات في شكل موسع ، عندما يتم عرض جميع العناصر الكيميائية والروابط. مع تعبير أكثر إيجازًا عن الأوليفينات ، لا يظهر مزيج الكربون والهيدروجين بمساعدة شرطات التكافؤ.
تشير الصيغة الهيكلية إلى أبسط بنية. يمثل الخط المكسور قاعدة الجزيء ، حيث يتم تمثيل ذرات الكربون بقممها ونهاياتها ، ويشار إلى الهيدروجين بالروابط.
كيف يتم تشكيل أسماء الأوليفين
بناءً على التسمية المنهجية ، تتكون صيغ الألكينات وأسمائها من بنية الألكانات المتعلقة بالهيدروكربونات المشبعة. للقيام بذلك ، باسم الأخير ، يتم استبدال اللاحقة -an بـ -ilen أو -en. مثال على ذلك هو تكوين البوتيلين منالبيوتان ، والبنتين من البنتان.
للإشارة إلى موضع الرابطة المزدوجة بالنسبة لذرات الكربون ، أشر إلى الرقم العربي في نهاية الاسم.
تمت تسمية الألكينات على اسم الهيدروكربون ذي السلسلة الأطول التي تحتوي على رابطة مزدوجة. لبداية ترقيم السلسلة ، عادة ما يتم اختيار النهاية ، وهي الأقرب إلى المركب غير المشبع من ذرات الكربون.
إذا كانت الصيغة البنائية للألكينات لها فروع ، فقم بالإشارة إلى أسماء الجذور وعددها ، وتسبقها الأرقام المقابلة للمكان في سلسلة الكربون. ثم يتبع اسم الهيدروكربون نفسه. عادة ما تكون الأرقام متبوعة بواصلة.
هناك فروع جذرية غير محدودة. قد تكون أسمائهم تافهة أو تتشكل وفقًا لقواعد التسمية المنهجية.
على سبيل المثال ، HHC=CH- يسمى ethenyl أو vinyl.
ايزومرات
لا يمكن أن تشير الصيغ الجزيئية للألكينات إلى التماثل. ومع ذلك ، بالنسبة لهذه الفئة من المواد ، باستثناء جزيء الإيثيلين ، فإن التعديل المكاني متأصل.
ايزومرات هيدروكربونات الإيثيلين يمكن أن تكون بواسطة هيكل كربوني ، من خلال موضع الرابطة غير المشبعة ، أو بين الطبقات أو المكانية.
تحدد الصيغة العامة للألكينات عدد ذرات الكربون والهيدروجين في السلسلة ، لكنها لا تُظهر وجود الرابطة المزدوجة وموقعها. مثال على ذلك هو البروبان الحلقي باعتباره أيزومر بين الفئة C3H6(بروبيلين). تظهر أنواع أخرى من التماثل في C4H8أوبوتين
لوحظت مواضع مختلفة للرابطة غير المشبعة في بيوتين -1 أو بيوتين -2 ، في الحالة الأولى ، يقع المركب المزدوج بالقرب من ذرة الكربون الأولى ، وفي الحالة الثانية - في منتصف السلسلة. يمكن اعتبار التماثل في الهيكل الكربوني باستخدام مثال methylpropene) و isobutylene ((CH3) 2C=CH2).
التعديل المكاني متأصل في البيوتين -2 في الموضع العابر ورابطة الدول المستقلة. في الحالة الأولى ، توجد الجذور الجانبية أعلى وأسفل سلسلة الكربون الرئيسية برابطة مزدوجة ، وفي الأيزومر الثاني ، تكون البدائل على نفس الجانب.
توصيف Olefin
تحدد الصيغة العامة للألكينات الحالة المادية لجميع ممثلي هذه الفئة. بدءًا من الإيثيلين وينتهي بالبوتيلين (من C2إلى C4) ، توجد المواد في شكل غازي. لذا فإن الإيثين عديم اللون له رائحة حلوة ، وقابلية منخفضة للذوبان في الماء ، والوزن الجزيئي أقل من وزن الهواء.
في شكل سائل ، يتم تقديم الهيدروكربونات من النطاق المتماثل من C5إلى C17. بدءًا من الألكين ، الذي يحتوي على 18 ذرة كربون في السلسلة الرئيسية ، يحدث انتقال الحالة الفيزيائية إلى الشكل الصلب.
تعتبر جميع الأوليفينات ضعيفة الذوبان في وسط مائي ، لكنها جيدة الذوبان في المذيبات العضوية ، مثل البنزين أو البنزين. وزنها الجزيئي أقل من وزن الماء. تؤدي زيادة سلسلة الكربون إلى زيادة مؤشرات درجة الحرارة أثناء ذوبان وغليان هذه المركبات.
خصائص الأوليفينات
الصيغة الهيكلية للألكيناتيوضح وجود في الهيكل العظمي رابطة مزدوجة من مركب π- و من ذرتين من الكربون. يحدد هذا التركيب للجزيء خواصه الكيميائية. لا تعتبر الرابطة π قوية جدًا ، مما يجعل من الممكن تدميرها بتكوين رابطتين جديدتين ، والتي يتم الحصول عليها نتيجة إضافة زوج من الذرات. الهيدروكربونات غير المشبعة مانح للإلكترون. يشاركون في عمليات الإضافة الكهربية.
خاصية كيميائية مهمة لجميع الألكينات هي عملية الهالوجين مع إطلاق مركبات مشابهة لمشتقات ديهالوجين. ذرات الهالوجين قادرة على الارتباط عبر رابطة مزدوجة بالكربون. مثال على ذلك هو معالجة البروبيلين بالبروم بتكوين 1 ، 2-ثنائي بروموبروبان:
H2C=CH – CH3+ Br2→ BrCH 2–CHBr – CH3.
تعتبر عملية تحييد اللون في ماء البروم بالألكينات دليلاً نوعياً على وجود رابطة مزدوجة.
التفاعلات الهامة تشمل هدرجة الأوليفينات مع إضافة جزيء الهيدروجين تحت تأثير المعادن المحفزة مثل البلاتين أو البلاديوم أو النيكل. والنتيجة هي هيدروكربونات برابطة مشبعة. يتم إعطاء صيغ الألكانات والألكينات أدناه في تفاعل هدرجة البيوتين:
CH3–CH2–CH=CH2+ H 2Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
عملية إضافة جزيء هاليد الهيدروجين إلى الأوليفيناتيسمى
hydrohalogenation ، وفقًا للقاعدة التي اكتشفها ماركوفنيكوف. مثال على ذلك هو المعالجة المائية للبروبيلين لتشكيل 2-بروموبروبان. في ذلك ، يتحد الهيدروجين برابطة مزدوجة مع الكربون ، والذي يعتبر أكثر هدرجة:
CH3–CH=CH2+ HBr → CH3–BrCH– CH3.
تفاعل إضافة الماء بواسطة الألكينات تحت تأثير الأحماض يسمى الترطيب. والنتيجة جزيء من الكحول بروبانول -2:
CH3–HC=CH2+ H2O → CH 3–OHCH – CH3.
عند التعرض للألكينات بحمض الكبريتيك ، تحدث عملية السلفنة:
CH3–HC=CH2+ HO − OSO − OH → CH3–CH3CH – O − SO2− أوه.
يستمر التفاعل مع تكوين استرات حمضية ، على سبيل المثال ، حمض الكبريتيك الأيزوبروبيل.
الألكينات عرضة للأكسدة أثناء احتراقها تحت تأثير الأكسجين لتكوين الماء وغاز ثاني أكسيد الكربون:
2CH3–HC=CH2+ 9O2→ 6CO 2+ 6H2O.
تفاعل المركبات الأوليفينية مع برمنجنات البوتاسيوم المخفف في شكل محلول يؤدي إلى تكوين الجليكولات أو الكحولات ثنائية الماء. هذا التفاعل أيضًا مؤكسد ، وينتج جلايكول الإيثيلين ويغير لون المحلول:
3H2C=CH2+ 4H2O + 2KMnO4→ 3OHCH – CHOH + 2MnO2+ 2KOH.
يمكن أن تشارك جزيئات الألكين في عملية البلمرة بجذر حرأو آلية الكاتيون أنيون. في الحالة الأولى ، تحت تأثير البيروكسيدات ، يتم الحصول على بوليمر مثل البولي إيثيلين.
وفقًا للآلية الثانية ، تعمل الأحماض كمحفزات كاتيونية ، والمواد العضوية المعدنية عبارة عن محفزات أنيونية مع إطلاق بوليمر انتقائي فراغي.
ما هي الألكانات
يطلق عليهم أيضًا البارافينات أو الهيدروكربونات اللاحلقية المشبعة. لديهم بنية خطية أو متفرعة ، والتي تحتوي فقط على روابط بسيطة مشبعة. جميع ممثلي السلسلة المتماثلة من هذه الفئة لديهم الصيغة العامة C H2n + 2.
تحتوي فقط على ذرات كربون وهيدروجين. تتشكل الصيغة العامة للألكينات من تسمية الهيدروكربونات المشبعة.
اسماء الالكانات وخصائصها
أبسط ممثل لهذه الفئة هو الميثان. تليها مواد مثل الإيثان والبروبان والبيوتان. يعتمد اسمهم على جذر الرقم في اليونانية ، والذي تمت إضافة اللاحقة -an إليه. يتم سرد أسماء الألكانات في تسمية IUPAC.
تتضمن الصيغة العامة للألكينات والألكينات والألكانات نوعين فقط من الذرات. وتشمل هذه العناصر الكربون والهيدروجين. عدد ذرات الكربون في الفئات الثلاث هو نفسه ، والفرق يلاحظ فقط في عدد الهيدروجين ، والذي يمكن فصله أو إضافته. يتم الحصول على المركبات غير المشبعة من الهيدروكربونات المشبعة. يحتوي ممثلو البارافينات في الجزيء على ذرتين هيدروجين أكثر من الأوليفينات ، وهو ما يؤكد ذلكالصيغة العامة للألكانات والألكينات. تعتبر بنية الألكين غير مشبعة لوجود رابطة مزدوجة.
إذا ربطنا عدد ذرات الهيدروجين والكربون في الألكانات ، فستكون القيمة القصوى مقارنة بفئات الهيدروكربونات الأخرى.
من الميثان إلى البوتان (من C1إلى C4) ، المواد موجودة في شكل غازي.
في شكل سائل ، يتم تقديم الهيدروكربونات من النطاق المتماثل من C5إلى C16. بدءًا من الألكان ، الذي يحتوي على 17 ذرة كربون في السلسلة الرئيسية ، يحدث انتقال الحالة الفيزيائية إلى الشكل الصلب.
تتميز بالتشابه في الهيكل الكربوني والتعديلات البصرية للجزيء.
في البارافينات ، تعتبر تكافؤ الكربون مشغولة تمامًا بالكربون أو الهيدروجين المجاورين بتكوين رابطة من النوع. من وجهة نظر كيميائية ، يتسبب هذا في ضعف خصائصها ، وهذا هو سبب تسمية الألكانات بالهيدروكربونات المشبعة أو المشبعة ، الخالية من التقارب.
تدخل في تفاعلات الاستبدال المرتبطة بالهالوجين الجذري أو الكلورة الكبريتية أو نترات الجزيء.
تخضع البارافينات لعملية أكسدة أو احتراق أو تحلل في درجات حرارة عالية. تحت تأثير مسرعات التفاعل ، يتم التخلص من ذرات الهيدروجين أو نزع الهيدروجين من الألكانات.
ما هي الألكاينات
وتسمى أيضًا الهيدروكربونات الأسيتيلية ، والتي لها رابطة ثلاثية في سلسلة الكربون. تم وصف هيكل الألكينات من قبل الجنرالالصيغة C H2n – 2. يوضح أنه ، على عكس الألكانات ، تفتقر الهيدروكربونات الأسيتيلية إلى أربع ذرات هيدروجين. يتم استبدالها برابطة ثلاثية مكونة من مركبين.
يحدد هذا الهيكل الخصائص الكيميائية لهذه الفئة. توضح الصيغة الهيكلية للألكينات والألكينات عدم تشبع جزيئاتها ، بالإضافة إلى وجود مزدوج (H2C꞊CH2) وثلاثية العلاقات (HC≡CH).
اسم الألكاينات وخصائصها
أبسط ممثل هو الأسيتيلين أو HC≡CH. ويسمى أيضا إيثين. تأتي من اسم الهيدروكربون المشبع ، حيث تُزال اللاحقة -an وتُضاف -in. في أسماء الألكينات الطويلة ، يشير الرقم إلى موقع الرابطة الثلاثية.
بمعرفة بنية الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة ، من الممكن تحديد الحرف الذي تشير إليه الصيغة العامة للألكينات: أ) CnH2n ؛ ج) CnH2n + 2 ؛ ج) CnH2n-2 ؛ د) CnH2n-6. الجواب الصحيح هو الخيار الثالث
من الأسيتيلين إلى البيوتان (من C2إلى C4) ، المواد غازية بطبيعتها.
في شكل سائل توجد هيدروكربونات للفاصل الزمني المتماثل من C5إلى C17. بدءًا من alkyne ، الذي يحتوي على 18 ذرة كربون في السلسلة الرئيسية ، يحدث انتقال الحالة الفيزيائية إلى الشكل الصلب.
تتميز بالتشابه في الهيكل الكربوني ، في موضع الرابطة الثلاثية ، وكذلك التعديلات بين الطبقات للجزيء.
بوالخصائص الكيميائية للهيدروكربونات الأسيتيلنية مشابهة للألكينات.
إذا كان للألكينات رابطة ثلاثية نهائية ، فإنها تعمل كحامض مع تكوين أملاح الألكينيد ، على سبيل المثال ، NaC≡CNa. إن وجود رابطتين يجعل جزيء أسيتيلدين الصوديوم محبًا للنواة قويًا يدخل في تفاعلات الاستبدال.
يخضع الأسيتيلين للكلور في وجود كلوريد النحاس للحصول على ثنائي كلورو أسيتيلين ، والتكثيف تحت تأثير هالو ألكين مع إطلاق جزيئات ثنائي الأسيتيلين.
تشارك Alkynes في تفاعلات الإضافة الكهربية ، والتي يكمن مبدأها في الهالوجين والهالوجين المائي والترطيب والكربونيل. ومع ذلك ، فإن مثل هذه العمليات تستمر بشكل أضعف من الألكينات ذات الرابطة المزدوجة.
بالنسبة للهيدروكربونات الأسيتيلنية ، يمكن إضافة تفاعلات من النوع المحب للنيوكليوفيليك لجزيء الكحول أو الأمين الأولي أو كبريتيد الهيدروجين.
