تؤثر السمات الهيكلية للأسيتيلين على خصائصه وإنتاجه واستخدامه. رمز تكوين المادة - С2Н2- هو أبسط صيغة لها وإجماليها. يتكون الأسيتيلين من ذرتين من الكربون ، يوجد بينهما رابطة ثلاثية. ينعكس وجودها في أنواع مختلفة من الصيغ والنماذج لجزيء الإيثين ، مما يجعل من الممكن فهم مشكلة تأثير الهيكل على خصائص المادة.
ألكينز. الصيغة العامة. الأسيتيلين
الهيدروكربونات Alkyne ، أو الهيدروكربونات الأسيتيلية ، غير حلقية وغير مشبعة. سلسلة ذرات الكربون ليست مغلقة ؛ إنها تحتوي على روابط مفردة ومتعددة. ينعكس تكوين الألكاينات في صيغة الملخص C H2n - 2. تحتوي جزيئات المواد من هذه الفئة على رابطة ثلاثية أو أكثر. مركبات الأسيتيلين غير مشبعة. هذا يعني أنه يتم تحقيق تكافؤ واحد فقط للكربون على حساب الهيدروجين. الروابط الثلاثة المتبقية تستخدم عند التفاعل مع ذرات الكربون الأخرى.
الممثل الأول والأكثر شهرة للألكاينات - الأسيتيلين أو الإيثين. يأتي الاسم التافه للمادة من الكلمة اللاتينية "أسيتوم" - "الخل" واليونانية - "هيل" - "شجرة". تم اكتشاف سلف السلسلة المتجانسة في عام 1836 في تجارب كيميائية ، وتم تصنيع المادة لاحقًا من الفحم والهيدروجين بواسطة E. Devy و M. Berthelot (1862). عند درجة الحرارة العادية والضغط الجوي العادي ، يكون الأسيتيلين في حالة غازية. إنه غاز عديم اللون ، عديم الرائحة ، قليل الذوبان في الماء. يذوب الإيثين بسهولة أكبر في الإيثانول والأسيتون.
الصيغة الجزيئية للأسيتيلين
Etin هو أبسط عضو في سلسلته المتماثلة ، ويعكس تكوينه وهيكله الصيغ:
- С2Н2- سجل جزيئي لتكوين الإيثين ، والذي يعطي فكرة أن المادة تتكون من ذرتين من الكربون و نفس عدد ذرات الهيدروجين. باستخدام هذه الصيغة ، يمكنك حساب الكتلة الجزيئية والمولية للمركب. السيد (С2Н2)=26 أ. e.m ، M (С2Н2)=26.04 جم / مول.
- Н: С::: С: Н - صيغة نقطة الإلكترون للأسيتيلين. تعكس هذه الصور ، المسماة "بنى لويس" ، التركيب الإلكتروني للجزيء. عند الكتابة ، من الضروري اتباع القواعد: ذرة الهيدروجين ، عند تكوين رابطة كيميائية ، تميل إلى تكوين غلاف تكافؤ الهيليوم ، وعناصر أخرى - ثماني الإلكترونات الخارجية. كل القولون يعني مشتركًا لذرتين أو زوج وحيد من الإلكترونات من مستوى الطاقة الخارجي.
- H-C≡C-H - الصيغة التركيبية للأسيتيلين ، والتي تعكس ترتيب وتعدد الروابط بين الذرات. شرطة واحدة تحل محل زوج واحد من الإلكترونات.
نماذج جزيء الأسيتيلين
الصيغ التي توضح توزيع الإلكترونات كانت بمثابة الأساس لإنشاء نماذج مدارية ذرية ، صيغ مكانية للجزيئات (كيميائية مجسمة). في وقت مبكر من نهاية القرن الثامن عشر ، أصبحت نماذج الكرة والعصا منتشرة على نطاق واسع - على سبيل المثال ، الكرات ذات الألوان والأحجام المختلفة ، والتي تدل على الكربون والهيدروجين ، والتي تشكل الأسيتيلين. يتم تقديم الصيغة البنائية للجزيء على شكل قضبان ترمز إلى الروابط الكيميائية وعددها في كل ذرة.
نموذج الكرة والعصا للأسيتيلين يعيد إنتاج زوايا رابطة تساوي 180 درجة ، لكن المسافات الداخلية في الجزيء تنعكس تقريبًا. لا تخلق الفراغات بين الكرات فكرة لملء فراغ الذرات بكثافة الإلكترون. تم التخلص من العيب في نماذج Dreiding ، التي تحدد نوى الذرات ليس ككرات ، ولكن كنقاط ربط قضبان ببعضها البعض. تعطي النماذج الحجمية الحديثة صورة أوضح للمدارات الذرية والجزيئية.
المدارات الذرية الهجينة الأسيتيلين
يحتوي الكربون في حالة مثارة على ثلاثة مدارات p وواحد مع إلكترونات غير مقترنة. في تكوين الميثان (CH4)يشاركون في إنشاء روابط مكافئة مع ذرات الهيدروجين. طور الباحث الأمريكي الشهير L. Puling عقيدة الحالة الهجينة للمدارات الذرية (AO). تفسير سلوك الكربون في التفاعلات الكيميائية هو محاذاة AO في الشكل والطاقة ، وتشكيل السحب الجديدة. هجينتعطي المدارات روابط أقوى ، وتصبح الصيغة أكثر استقرارًا.
ذرات الكربون في جزيء الأسيتيلين ، على عكس الميثان ، تخضع لتهجين sp. يتم خلط الإلكترونات s- و p في الشكل والطاقة. يظهر مداريان sp ، مستلقيان بزاوية 180 درجة ، موجهين على جوانب متقابلة من النواة.
رابطة ثلاثية
في الأسيتيلين ، تشارك السحب الإلكترونية الهجينة للكربون في تكوين روابط σ مع نفس الذرات المجاورة ومع الهيدروجين في أزواج الكربون الهيدروجينية. لا يزال هناك نوعان من المدارات p متعامدة مع بعضها البعض. في جزيء الإيثين ، يشاركون في تكوين روابط ثنائية. جنبا إلى جنب مع σ ، تنشأ رابطة ثلاثية ، والتي تنعكس في الصيغة الهيكلية. يختلف الأسيتيلين عن الإيثان والإيثيلين بالمسافة بين الذرات. الرابطة الثلاثية أقصر من الرابطة المزدوجة ، لكن لديها احتياطي طاقة أكبر وأقوى. تقع أقصى كثافة للروابط σ- و في مناطق متعامدة ، مما يؤدي إلى تكوين سحابة إلكترونية أسطوانية.
ميزات الرابطة الكيميائية في الأسيتيلين
جزيء الإيثين له شكل خطي ، والذي يعكس بنجاح الصيغة الكيميائية للأسيتيلين - H-C≡C-H. توجد ذرات الكربون والهيدروجين على طول خط مستقيم واحد ، وتظهر بينهما روابط 3-و 2. الحركة الحرة ، والدوران على طول المحور C-C أمر مستحيل ، ويمنع ذلك وجود روابط متعددة. ميزات السندات الثلاثية الأخرى:
- عدد أزواج الإلكترونات التي تربط ذرتين من الكربون - 3 ؛
- الطول - 0.120 نانومتر ؛
- كسر الطاقة - 836كيلوجول / مول.
للمقارنة: في جزيئات الإيثيلين والإيثيلين ، يبلغ أطوال الروابط الكيميائية المفردة والمزدوجة 1.54 و 1.34 نانومتر ، على التوالي ، تكون طاقة كسر C-C 348 كيلو جول / مول ، C=C - 614 كيلو جول / مول.
متجانسات الأسيتيلين
الأسيتيلين هو أبسط ممثل للألكينات ، يوجد في جزيئاتها أيضًا رابطة ثلاثية. Propyne CH3C≡CH هو متماثل الأسيتيلين. صيغة الممثل الثالث للألكاينات - butyne-1 - هي CH3CH2C≡CH. الأسيتيلين هو الاسم التافه للإيثين. تتبع التسمية المنهجية للألكاينات قواعد IUPAC:
- في الجزيئات الخطية ، يشار إلى اسم السلسلة الرئيسية ، والتي نشأت من الرقم اليوناني ، والتي تمت إضافة اللاحقة -in ورقم الذرة في الرابطة الثلاثية ، على سبيل المثال ، ethyne ، propyne ، بوتين -1 ؛
- يبدأ ترقيم السلسلة الرئيسية للذرات من نهاية الجزيء الأقرب إلى الرابطة الثلاثية ؛
- للهيدروكربونات المتفرعة ، يأتي أولاً اسم الفرع الجانبي ، ثم اسم السلسلة الرئيسية للذرات مع اللاحقة -in.
- الجزء الأخير من الاسم هو رقم يشير إلى الموقع في جزيء الرابطة الثلاثية ، على سبيل المثال ، butyne-2.
تماثل الألكينات. اعتماد الخصائص على الهيكل
لا يحتوي Ethine و propyne على أيزومرات موضع الرابطة الثلاثية ، بل يظهران بدءًا من butyne. تم العثور على أيزومرات الهيكل العظمي الكربوني في البنتاين والمتماثلات التي تتبعه. فيما يتعلق بالرابطة الثلاثية ، لا يوجد مكانيايزومرية الهيدروكربونات الأسيتيلنية.
أول 4 متماثلات للإيثين هي غازات ضعيفة الذوبان في الماء. هيدروكربونات الأسيتيلين C5- C15- السوائل. المواد الصلبة هي متجانسات إيثين ، تبدأ من الهيدروكربون C17. تتأثر الطبيعة الكيميائية للألكينات بشكل كبير بالرابطة الثلاثية. الهيدروكربونات من هذا النوع أكثر نشاطًا من الإيثيلين ، فهي تربط جزيئات مختلفة. هذه الخاصية هي أساس الاستخدام الواسع للإيثين في الصناعة والتكنولوجيا. عند حرق الأسيتيلين ، يتم إطلاق كمية كبيرة من الحرارة ، والتي تستخدم في قطع الغاز ولحام المعادن.
