أحماض ثنائي الكربوكسيل عبارة عن مواد ذات مجموعتين وظيفيتين أحاديتي التكافؤ من الكربوكسيل - COOH ، وتتمثل وظيفتهما في تحديد الخصائص الأساسية لهذه المواد.
صيغتهم العامة هي HOOC-R-COOH. وهنا يشير الحرف "R" إلى أي جذري عضوي ثنائي التكافؤ ، وهو الذرات المتصلة بالمجموعة الوظيفية للجزيء. ومع ذلك ، يمكنك معرفة المزيد حول هذا.
الخصائص الفيزيائية
مركبات ثنائي الكربوكسيل هي مواد صلبة. يمكن تمييز الخصائص الفيزيائية التالية:
- قابل للذوبان في الماء بشكل ممتاز. في نفس الوقت ، يتم تشكيل روابط بين الجزيئات الهيدروجينية.
- حد الذوبان في H2O في الحد C6-C7. وهذا أمر مفهوم ، لأن محتوى المجموعة القطبية الكربوكسيل في الجزيئات مهم.
- ضعيف الذوبان في المذيباتأصل عضوي.
- ذاب في درجات حرارة أعلى بكثير من الكحوليات والكلوريدات. هذا بسبب القوة العالية لروابطهم الهيدروجينية.
- إذا تعرضت المركبات الكربوكسيلية للحرارة ، فستبدأ في التحلل مع إطلاق مواد مختلفة.
الخصائص الكيميائية
هم بالضبط نفس الأحماض الكربوكسيلية كما هو الحال بالنسبة للأحماض أحادية الكربوكسيل. لماذا ا؟ لأن لديهم أيضًا مجموعة كربوكسيل. وهي بدورها تتكون من عنصرين:
- كاربونيل. > ج=س. المجموعة \u003d C \u003d O المركبات العضوية (تلك التي تحتوي على الكربون).
- هيدروكسيل. -هل هو. مجموعة مركبات OH من الأنواع العضوية وغير العضوية. الرابطة بين ذرات الأكسجين والهيدروجين تساهمية.
للكاربونيل والهيدروكسيل تأثير متبادل. ما الذي يحدد بالضبط الخصائص الحمضية للمركبات قيد الدراسة؟ حقيقة أن استقطاب رابطة O-H يتسبب في حدوث تحول في كثافة الإلكترون إلى أكسجين الكربونيل.
تجدر الإشارة إلى أنه في المحاليل المائية ، تتفكك (تتحلل) مواد مجموعة الكربوكسيل إلى أيونات. يبدو كالتالي: R-COOH=R-COO-+ H+. بالمناسبة ، ترجع نقاط الغليان العالية للأحماض وقدرتها على الذوبان في الماء إلى تكوين روابط بين الجزيئات الهيدروجينية.
تفكك
هذه إحدى خصائص الأحماض ثنائية الكربوكسيل ، والتي تتجلى في تحلل المادة إلى أيونات عند الذوبان. يحدث على مرحلتين:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+ N+. للمرحلة الأولىالأحماض ثنائية الكربوكسيل أقوى من الأحماض أحادية الكربوكسيل. السبب رقم 1 هو عامل إحصائي. هناك مجموعتان من الكربوكسيل في الجزيء. السبب رقم 2 - تأثيرهم المتبادل. وهو ما يحدث في معظم الحالات ، لأن المجموعات إما مرتبطة بسلسلة من الروابط المتعددة ، أو ليست بعيدة.
- HOOS-X-SOO-→ -OOS-X-SOO -+ N+. لكن في المرحلة الثانية ، تصبح أحماض هذه المجموعة أضعف من الأحماض أحادية الكربوكسيل. ربما باستثناء ethandioic (أكساليك). يصعب فصل كاتيون الهيدروجين. هذا يتطلب المزيد من الطاقة. من الصعب فصل H+عن الأنيون بشحنة -2 من -1.
يحدث تفكك الأحماض ثنائية الكربوكسيل فقط في المحاليل المائية ، على الرغم من أنه في حالات أخرى تكون هذه العملية الكيميائية ممكنة أيضًا أثناء الذوبان.
ردود أفعال أخرى
يمكن أن تشكل المركبات قيد الدراسة أملاحًا. وليست عادية ، مثل أحادي الكربوكسيل ، لكنها حامضة. تتميز بوجود نوعين من الكاتيونات - المعدن (في بعض التفاعلات ، بدلاً من أيونات الأمونيوم) والهيدروجين. لديهم أيضًا أنيون مشحون مضاعفًا من بقايا الحمض - ذرة سالبة الشحنة.
يرجع اسم هذه الأملاح إلى حقيقة أنها تعطي تفاعلًا حمضيًا للوسط أثناء التحلل المائي. وتجدر الإشارة إلى أن هذه المركبات تتفكك في بقايا مع جزيئات الهيدروجين وأيونات المعادن.
أيضًا ، تحدد الخصائص الكيميائية للأحماض ثنائية الكربوكسيل قدرتها على تكوين هاليدات الحمض. في هذه المركبات ، يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل بهالوجين ، وهو عامل مؤكسد قوي.
الميزات
من المستحيل عدم التحفظ على أن تكوين المخلّبات ينتمي أيضًا إلى خصائص الأحماض ثنائية الكربوكسيل. هذه مركبات معقدة تتكون من مجموعات حلقية مع عامل مركب (أيون مركزي).
تستخدم المخلّبات لفصل مجموعة متنوعة من العناصر وتحديدها بشكل تحليلي وتركيزها. وفي الزراعة والطب ، يتم استخدامها لإدخال المغذيات الدقيقة مثل المنجنيز والحديد والنحاس وما إلى ذلك في الغذاء.
بعض المزيد من الأحماض ثنائية الكربوكسيل تشكل أنهيدريدات دورية - مركبات R1CO-O-COR2، وهي عوامل مؤكسدة لها القدرة تتفاعل مع nucleophiles والمواد الكيميائية الغنية بالإلكترون.
والميزة الأخيرة للأحماض ثنائية الكربوكسيل هي تكوينها للبوليمرات (مواد ذات وزن جزيئي مرتفع). يحدث نتيجة تفاعل مع مركبات أخرى متعددة الوظائف.
طرق الحصول على
هناك الكثير منها ، وكل منها يهدف إلى تخليق نوع معين من حمض الكربوكسيل. لكن هناك بعض الطرق الشائعة:
- أكسدة الكيتونات - مركبات عضوية مع مجموعة الكربونيل=CO.
- التحلل المائي للنتريل. أي تحلل المركبات العضوية باستخدام صيغة R-C≡N بالماء. النتريل عبارة عن مواد صلبة أو سائلة ذات قابلية ذوبان ممتازة.
- كربونيل للديول - مواد بها مجموعتان من الهيدروكسيل. يتضمن التفاعل إدخال مجموعات كربونيل C=Oمن خلال التفاعل مع أول أكسيد الكربون ، وهو غاز شديد السمية وأخف من الهواء وليس له رائحة أو طعم.
- أكسدة الديولات.
ستؤدي أي من هذه الطرق إلى إنتاج أحماض ثنائي الكربوكسيل. هناك الكثير منهم في الطبيعة. الجميع يعرف أسماء معظمهم ، لذا يجدر الحديث عنهم بإيجاز أيضًا.
أنواع الأحماض
أول شيء يجب ملاحظته هو أن لديهم جميعًا اسمين:
- منهجي. يطلق عليه اسم الألكان (هيدروكربون غير دائري) مع إضافة اللاحقة "-dioic".
- تافه. يعطى باسم المنتج الطبيعي الذي منه يتم الحصول على الحمض.
والآن مباشرة عن الاتصالات. إذن ، ها هي بعض أشهر الأحماض:
- أكساليك / إيثانديوم. NOOS-COON. يحتوي على كارامبولا ، راوند ، حميض. يوجد أيضًا كأكسالات الكالسيوم والبوتاسيوم (أملاح وإسترات).
- مالون / بروبانديوم. NOOS-CH2-COOH. توجد في عصير بنجر السكر.
- العنبر / البيوتان. HOOS- (CH2)2-COOH. تبدو مثل بلورات عديمة اللون ، قابلة للذوبان بشكل مثالي في الكحول والماء. توجد في العنبر وفي معظم النباتات. تسمى أملاح وإسترات هذا النوع من حمض الكربوكسيل سكسينات.
- Glutaric / Pentandioic. HOOC- (CH2)3-COOH. يتم الحصول عليها عن طريق أكسدة كيتون دوري بحمض النيتريك ومشاركة أكسيد الفانياديوم.
- دهني / سداسي. NOOS (CH2)4COOH. تسلممن خلال أكسدة الهكسان الحلقي بخطوتين
بالإضافة إلى ما سبق ، هناك أيضًا حمض هيبتانيديويك ، غير طبي ، ديكانديويك ، غير كافي ، ديوديكانديويك ، ثلاثي الفطور ، سداسي أفقي ، هينيكوسانديويك وغيرها الكثير.
أحماض ثنائي الكربوكسيل العطرية
يجب أيضًا قول بضع كلمات عنها. تعتبر أحماض الفثاليك أهم ممثل لهذه المجموعة. إنها ليست منتجًا مهمًا من الناحية الصناعية ، لكنها ذات أهمية. نظرًا لأنها تتشكل نتيجة لإنتاج أنهيدريد الفثاليك - وهي مادة يتم تصنيع الأصباغ والراتنجات وبعض مكونات الأدوية بها.
يوجد أيضًا حمض الترافليك. إنه ، بالتفاعل مع الكحوليات ، يعطي استرات - مشتقات أحماض أوكسو. يتم استخدامه بنشاط في الصناعة. بمساعدة حمض التيرافليك ، يتم الحصول على بوليستر مشبع. ويتم استخدامها في إنتاج أوعية الطعام ، وأفلام الفيديو ، والصور ، والتسجيلات الصوتية ، وزجاجات المشروبات ، إلخ.
وتجدر الإشارة إلى الانتباه والحمض العطري isophthalic. يتم استخدامه كمكونومر - مادة منخفضة الوزن الجزيئي تشكل بوليمر نتيجة تفاعل البلمرة. تستخدم هذه الخاصية في إنتاج المطاط والبلاستيك. كما أنها تستخدم في صناعة المواد العازلة.
التطبيق
كلمة أخيرة حول هذا الموضوع. إذا تحدثنا عن استخدام الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدة ، فمن الجدير بالذكر أن:
- هم من المواد الخام ، باستخدامالتي تنتج حمض الهاليدات ، والكيتونات ، وإيثرات الفينيل وغيرها من المركبات العضوية الهامة.
- تشارك بعض الأحماض في إنتاج الإسترات ، والتي تُستخدم بشكل أكبر في صناعة العطور وصناعة النسيج وتجارة الجلود.
- بعضها موجود في المواد الحافظة والمذيبات.
- لا غنى عن إنتاج كابرون ، وهو ألياف بولي أميد صناعية ، بدونها.
- تستخدم بعض الأحماض أيضًا في تصنيع لدن بالحرارة يسمى البولي إيثيلين تيريفثاليت.
ومع ذلك ، هذه ليست سوى بعض المجالات. هناك العديد من المجالات الأخرى التي تستخدم فيها أنواع معينة من الأحماض ثنائية القاعدة. الأوكساليك ، على سبيل المثال ، يستخدم كعنصر لاذع في الصناعة. أو كمرسب لطلاء المعادن. يشارك Suberic في تخليق الأدوية. يستخدم Azelaic في صناعة البوليستر المستخدم في إنتاج الأسلاك الكهربائية والخراطيم وخطوط الأنابيب المقاومة للزيت. لذلك ، إذا فكرت في الأمر ، فهناك عدد قليل جدًا من المناطق التي لا تجد فيها الأحماض ثنائية القاعدة استخدامها.
