دعونا نتحدث عن كيفية نترات التولوين. كمية ضخمة من المنتجات شبه المصنعة المستخدمة في صناعة المتفجرات ، يتم الحصول على الأدوية من خلال هذا التفاعل.
أهمية النترات
مشتقات البنزين على شكل مركبات نيترو عطرية منتجة في الصناعة الكيميائية الحديثة. النيتروبنزين هو منتج وسيط في الأنيلين والعطور والإنتاج الصيدلاني. إنه مذيب ممتاز للعديد من المركبات العضوية ، بما في ذلك نتريت السليلوز ، مما يشكل كتلة هلامية معها. في صناعة البترول ، يتم استخدامه كمنظف زيوت التشحيم. نترات التولوين تعطي البنزيدين ، الأنيلين ، حمض أمينوساليسيليك ، فينيلين ديامين.
خاصية النترات
تتميز النترات بإدخال مجموعة NO2 في جزيء مركب عضوي. اعتمادًا على مادة البداية ، تستمر هذه العملية وفقًا لآلية جذرية محبة للنووية ومحبة للكهرباء. تعمل كاتيونات النترونيوم والأيونات وجذور أكسيد النيتروجين كجسيمات نشطة. يشير تفاعل نترات التولوين إلى الاستبدال. للمواد العضوية الأخرىالنترات البديلة ممكنة ، وكذلك الإضافة عبر رابطة مزدوجة.
تتم نيترة التولوين في جزيء هيدروكربون عطري باستخدام خليط نترات (حمض الكبريتيك وحمض النيتريك). يتم عرض الخصائص التحفيزية بواسطة حمض الكبريتيك ، والذي يعمل كعامل إزالة الماء في هذه العملية.
معادلة العملية
تتضمن نترات التولوين استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة نيترو. كيف يبدو مخطط العملية؟
لوصف نترات التولوين ، يمكن تمثيل معادلة التفاعل على النحو التالي:
ArH + HONO2 +=Ar-NO2 + H2 O
يسمح لنا بالحكم فقط على المسار العام للتفاعل ، لكنه لا يكشف عن جميع ميزات هذه العملية. ما يحدث بالفعل هو تفاعل بين الهيدروكربونات العطرية ومنتجات حمض النيتريك.
نظرًا لوجود جزيئات الماء في المنتجات ، فإن هذا يؤدي إلى انخفاض في تركيز حمض النيتريك ، وبالتالي تتباطأ نترات التولوين. لتجنب هذه المشكلة ، تتم هذه العملية في درجات حرارة منخفضة ، باستخدام حمض النيتريك الزائد.
بالإضافة إلى حمض الكبريتيك ، أنهيدريد الخل ، أحماض البولي فوسفوريك ، البورون ثلاثي فلوريد تستخدم كعوامل لإزالة الماء. إنها تجعل من الممكن تقليل استهلاك حمض النيتريك ، وزيادة كفاءة التفاعل.
الفروق الدقيقة في العملية
تم وصف نترات التولوين في نهاية القرن التاسع عشر بواسطة V.ماركوفنيكوف. تمكن من إنشاء علاقة بين وجود حمض الكبريتيك المركز في خليط التفاعل ومعدل العملية. في الإنتاج الحديث للنيتروتولوين ، يتم استخدام حمض النيتريك اللامائي ، في بعض الفائض.
بالإضافة إلى ذلك ، ترتبط السلفنة والنترة للتولوين باستخدام مكون متاح لإزالة الماء من فلوريد البورون. إن إدخاله في عملية التفاعل يجعل من الممكن تقليل تكلفة المنتج الناتج ، مما يجعل نترات التولوين متاحة. يتم عرض معادلة العملية الحالية بشكل عام أدناه:
ArH + HNO3 + BF3=Ar-NO2 + BF3 H2 O
بعد الانتهاء من التفاعل ، يتم إدخال الماء ، مما يؤدي إلى تكوين أحادي الهيدرات فلوريد البورون ثنائي الهيدرات. يتم تقطيره في فراغ ، ثم يضاف فلوريد الكالسيوم ، ويعيد المركب إلى شكله الأصلي.
تفاصيل النترات
هناك بعض ميزات هذه العملية تتعلق باختيار الكواشف ، ركيزة التفاعل. ضع في اعتبارك بعض خياراتهم بمزيد من التفصيل:
- 60-65٪ حمض النيتريك ممزوج بحمض الكبريتيك 96٪ ؛
- خليط حمض النيتريك 98٪ وحمض الكبريتيك المركز مناسب للمواد العضوية قليلة التفاعل ؛
- نترات البوتاسيوم أو الأمونيوم مع حمض الكبريتيك المركز هو خيار ممتاز لإنتاج مركبات النيترو البوليمرية.
حركية النترات
الهيدروكربونات العطرية تتفاعل مع خليط من الكبريت ويتم نترات أحماض النيتريك بواسطة الآلية الأيونية. نجح ماركوفنيكوف في تحديد خصائص هذا التفاعل. تستمر العملية على عدة مراحل. أولاً ، يتم تكوين حمض النيتروسلفوريك ، والذي يخضع للتفكك في محلول مائي. تتفاعل أيونات النترونيوم مع التولوين ، وتشكل النيتروتولوين كمنتج. عند إضافة جزيئات الماء إلى الخليط ، تتباطأ العملية.
في المذيبات ذات الطبيعة العضوية - نتروميثان ، أسيتونتريل ، سلفولان - يسمح لك تكوين هذا الكاتيون بزيادة معدل النترات.
كاتيون النترونيوم الناتج مرتبط بجوهر التولوين العطري ، ويتكون مركب وسيط. بعد ذلك ، يتم فصل البروتون ، مما يؤدي إلى تكوين النيتروتولوين.
للحصول على وصف تفصيلي للعملية الجارية ، يمكننا النظر في تكوين مجمعات "سيجما" و "باي". تشكيل مركب "سيجما" هو المرحلة المحددة للتفاعل. سيرتبط معدل التفاعل ارتباطًا مباشرًا بمعدل إضافة كاتيون النترونيوم إلى ذرة الكربون في نواة المركب العطري. يتم التخلص من البروتون من التولوين بشكل فوري.
فقط في بعض المواقف يمكن أن تكون هناك أي مشاكل استبدال مرتبطة بتأثير نظيري حركي أولي مهم. ويرجع ذلك إلى تسريع العملية العكسية في ظل وجود أنواع مختلفة من العوائق.
عند اختيار حمض الكبريتيك المركز كمحفز وعامل نزع الماء ، لوحظ تحول في توازن العملية نحو تكوين منتجات التفاعل.
الخلاصة
عندما يتم نترات التولوين ، يتشكل النيتروتولوين ، وهو منتج قيم في الصناعة الكيميائية. هذه المادة هي مركب متفجر ، لذلك فهي مطلوبة في التفجير. من بين المشاكل البيئية المرتبطة بإنتاجها الصناعي نلاحظ استخدام كمية كبيرة من حامض الكبريتيك المركز.
للتعامل مع هذه المشكلة ، يبحث الكيميائيون عن طرق لتقليل نفايات حامض الكبريتيك الناتجة عن عملية النترات. على سبيل المثال ، يتم تنفيذ العملية في درجات حرارة منخفضة ، ويتم استخدام وسائط قابلة للتجديد بسهولة. حمض الكبريتيك له خصائص مؤكسدة قوية ، مما يؤثر سلبًا على تآكل المعادن ويشكل خطرًا متزايدًا على الكائنات الحية. في حالة مراعاة جميع معايير السلامة ، يمكن التعامل مع هذه المشكلات ويمكن الحصول على مركبات نيترو عالية الجودة.
