الأنيلين مركب عضوي يحتوي على نواة عطرية ومجموعة أمينية مرتبطة به. كما يطلق عليه أحيانًا الفينيلامين أو أمينوبنزين. وهو سائل زيتي عديم اللون ولكن له رائحة مميزة. شديدة السمية.
تلقي
الأنيلين وسيط مفيد للغاية ، لذلك يتم إنتاجه على نطاق واسع نسبيًا. يبدأ التخليق الصناعي بالبنزين. يتم نترته عند 60 درجة مئوية بمزيج من أحماض الكبريتيك والنتريك المركزة. بعد ذلك ، يتم تقليل النيتروبنزين الناتج باستخدام الهيدروجين عند درجة حرارة حوالي 250 درجة مئوية باستخدام المحفزات. يمكن أيضًا تطبيق ارتفاع ضغط الدم.
في المختبر ، يمكن إجراء الاختزال باستخدام الهيدروجين في وقت إطلاقه. للقيام بذلك ، في خليط التفاعل ، يتفاعل الزنك المعدني أو الحديد مع حمض. يتفاعل الهيدروجين الذري الناتج مع النيتروبنزين.
من الممكن الحصول على الأنيلين في مرحلة واحدة إذا تفاعل البنزين مع خليط من أزيد الصوديوم وكلوريد الألومنيوم. رد الفعل يستمر12 ساعة. مردود هذا التفاعل هو 63٪.
الخصائص الفيزيائية
كما هو مذكور أعلاه ، الأنيلين سائل زيتي عديم اللون. عند درجة حرارة -5.9 درجة مئوية ، يتجمد. يغلي عند 184.4 درجة مئوية. تقريبًا كثيفة مثل الماء (1.02 جم / سم3). الأنيلين قابل للذوبان في الماء ، وإن كان بشكل طفيف. لكنه قابل للامتزاج بأي نسبة مع المذيبات العضوية المختلفة: البنزين ، التولوين ، الأسيتون ، ثنائي إيثيل الإيثر ، الإيثانول وغيرها الكثير.
الخصائص الكيميائية
الخصائص الكيميائية للأنيلين متنوعة تمامًا. على سبيل المثال ، يعرض كلا من الخصائص الحمضية والأساسية. يرجع هذا الأخير إلى حقيقة أن المجموعة الأمينية يمكنها ربط أيون الهيدروجين (بروتون) بنفسها. ومن هنا جاء اسم هذه العملية - البروتونات. نتيجة لذلك ، يمكن أن يتفاعل الأنيلين مع الأحماض ، مكونًا الأملاح:
C6H5NH2+ HCl → [C6H5NH3]+Cl-
تفسر الخصائص الحمضية من خلال حقيقة أن ذرات الهيدروجين في المجموعة الأمينية تنقسم بسهولة وتستبدل بذرات أخرى. لذلك ، يمكن أن يتفاعل الأنيلين مع المعادن القلوية. يحدث التفاعل مع البوتاسيوم بدون محفزات ، مع وجود الصوديوم في وجود محفزات ضرورية: النحاس والنيكل والكوبالت أو أملاح هذه المعادن. يمكن أن يترافق هذا التفاعل أيضًا مع الكالسيوم ، ولكن في هذه الحالة ، يكون التسخين إلى 200 درجة مئوية ضروريًا.
تم استبداله بالهيدروجين والجذور. يحدث هذا عندما يتفاعل الأنيلين مع الكحول. يتم إجراء التفاعل في وسط حمضي ، حسب الضرورةبروتون المجموعة الأمينية. يجب الحفاظ على درجة حرارة خليط التفاعل عند حوالي 220 درجة مئوية. في بعض الأحيان يتم تطبيق ضغط مرتفع. يحتوي المنتج النهائي على مشتقات الأنيلين أحادية وثنائية وثلاثية الاستبدال. لذلك ، للحصول على مادة نقية ، من الضروري استخدام التنقية ، مثل التقطير.
يمكن أيضًا إجراء الألكلة باستخدام هاليدات الألكيل. يمكن أيضًا الحصول على العديد من المنتجات هنا.
يمكن أن يتفاعل الأنيلين أيضًا مع النواة العطرية. عادة ما تكون هذه تفاعلات إحلال كهربائي (نترات ، سلفونة ، ألكلة ، أسيلة). تقوم المجموعة الأمينية بتنشيط نواة البنزين ، وبالتالي تدخل المجموعات الجديدة في موضع الفقرة. الهالوجين سهل جدا. في هذه الحالة يتم استبدال كل ذرات الهيدروجين في النواة.
كما يتضح من معادلات التفاعل ، فإن الخصائص الكيميائية للأنيلين متنوعة تمامًا. ليست كلها مدرجة هنا.
التطبيق
بسبب خصائصه الفيزيائية والكيميائية ، يستخدم الأنيلين النقي فقط في المختبرات ككاشف أو مذيب عضوي. في الصناعة ، يتم إنفاق كل الأنيلين على تخليق مركبات أكثر تعقيدًا ومفيدة. على سبيل المثال ، يتم استخدام فوسفات الأنيلين كمثبط (مثبط) لتآكل الصلب الكربوني.
يذهب جزء كبير من الأنيلين إلى إنتاج البولي أيزوسيانات ، والتي يتم الحصول منها بدورها على البولي يوريثان. وهو عبارة عن بوليمر عضوي يستخدم في العديد من الصناعات لعمل قوالب مرنة ،الطلاءات الواقية والورنيشات ومانعات التسرب.
7٪ الأنيلين يستخدم كمادة مضافة للبوليمرات. يمكن أن يكون الأنيلين النقي أو المركبات المشتقة منه. يلعبون دور البادئات ، والمثبتات ، والملدنات ، وعوامل النفخ ، والمفلكنات أو مسرعات البلمرة. يتحقق هذا التنوع بسبب الخصائص الكيميائية المحددة للأنيلين.
غالبًا ما تستخدم المواد العضوية المحتوية على النيتروجين في إنتاج الأصباغ. الأنيلين ليس استثناء. يتم تصنيع أكثر من 150 صبغة مختلفة مباشرة منه ، وحتى أكثر من مشتقاته. وأهم هذه الأصباغ أسود الأنيلين ، صبغة سوداء عميقة ، نيجروزين ، إندولين وصبغات آزو.
السمية
الأنيلين مادة سامة. بمجرد دخوله الدم ، فإنه يشكل مركبات تسبب مجاعة الأكسجين. كما يمكن أن يدخل الجسم على شكل أبخرة عبر الجلد أو الأغشية المخاطية. علامات التسمم الأنيلين هي الضعف والدوخة والصداع. مع تسمم أكثر شدة يحدث الغثيان والقيء وزيادة معدل ضربات القلب.
هذه المادة لها تأثير ضار على الجهاز العصبي. في حالات التسمم المزمن ، يمكن أن يحدث فقدان الذاكرة واضطرابات النوم والاضطرابات العقلية.
الإسعافات الأولية للتسمم هي إزالة مصدر التسمم وغسل المصاب بالماء الدافئ. سيساعد ذلك على إذابة الأنيلين الذي استقر على جلد الضحية. هناك أيضًا ترياق خاص. يتم حقنها في الجسم في الحالات الشديدة.
