في الكيمياء العضوية يمكن للمرء أن يلتقي بالمواد الهيدروكربونية بكميات مختلفة من الكربون في السلسلة و C=C-bond. هم متماثلون ويطلق عليهم الألكينات. بسبب هيكلها ، فهي أكثر تفاعلًا كيميائيًا من الألكانات. لكن ما هي بالضبط ردود أفعالهم؟ ضع في اعتبارك توزيعها في الطبيعة ، والطرق المختلفة للحصول عليها وتطبيقها.
ما هم؟
الألكينات ، والتي تسمى أيضًا الأوليفينات (الزيتية) ، حصلت على اسمها من كلوريد الإيثين ، وهو مشتق من أول ممثل لهذه المجموعة. تحتوي جميع الألكينات على رابطة مزدوجة C=C واحدة على الأقل. C H2n- صيغة جميع الأوليفينات ، ويتكون الاسم من ألكان له نفس عدد الكربون في الجزيء ، فقط اللاحقة - يغير إلى -ene. يشير الرقم العربي في نهاية الاسم من خلال واصلة إلى رقم الكربون الذي تبدأ منه الرابطة المزدوجة. ضع في اعتبارك الألكينات الرئيسية ، سيساعدك الجدول على تذكرها:
| الكان | الاسم | ألكين | الاسم |
| C2H6 | إيثان | C2H4 | إيثيلين (إيثيلين) |
| C3H8 | البروبان | C3H6 | بروبين (بروبيلين) |
| C4H10 | بوتان | C4H8 | بوتين -1 |
| C5H12 | بنتان | C5H10 | بنتين -1 (الأميلين) |
| C6H14 | الهكسان | C6H12 | هكسين -1 (هيكسيلين) |
| C7H16 | هيبتان | C7H14 |
هيبتين -1 (هيبتلين) |
| C8H18 | أوكتان | C8H16 | أوكتين |
| C9H20 | nonane | C9H18 | نونيني |
إذا كانت الجزيئات لها بنية بسيطة غير متفرعة ، ثم أضف اللاحقة-إلين ، فهذا ينعكس أيضًا في الجدول.
أين تجدهم؟
نظرًا لأن تفاعل الألكينات مرتفع جدًا ، فإن ممثليهم في الطبيعة نادرون للغاية. مبدأ الحياة لجزيء الأولفين هو "لنكن أصدقاء". لا توجد مواد أخرى حولنا - لا يهم ، سنكون أصدقاء مع بعضنا البعض ، ونشكل البوليمرات.
لكنها موجودة ، ويتم تضمين عدد قليل من الممثلين في الغاز البترولي المصاحب ، والممثلون الأعلى في النفط المنتج في كندا.
الممثل الأول للألكينات إيثين هوهرمون يحفز نضج الثمار ، لذلك يتم تصنيعه بكميات صغيرة من قبل ممثلي النباتات. يوجد ألكين cis-9-tricosene ، والذي يلعب دور الجاذب الجنسي في ذبابة المنزل الأنثوية. ويسمى أيضا Muscalur. (مادة جذابة - مادة ذات أصل طبيعي أو اصطناعي تسبب الانجذاب إلى مصدر الرائحة في كائن حي آخر). من وجهة نظر الكيمياء ، يبدو هذا الألكين كالتالي:
نظرًا لأن جميع الألكينات هي مواد خام قيمة للغاية ، فإن طرق الحصول عليها بشكل مصطنع متنوعة للغاية. ضع في اعتبارك الأكثر شيوعًا.
وإذا كنت بحاجة إلى الكثير؟
في الصناعة ، يتم الحصول على فئة الألكينات بشكل أساسي عن طريق التكسير ، أي انقسام الجزيء تحت تأثير درجات الحرارة العالية والألكانات العالية. يتطلب التفاعل تسخينًا في حدود 400 إلى 700 درجة مئوية. ينقسم الألكان كما يحلو له ، ويشكل الألكينات ، والطرق التي ندرسها ، مع عدد كبير من خيارات التركيب الجزيئي:
C7H16-> CH3-CH=CH2+ C4H10.
طريقة شائعة أخرى تسمى نزع الهيدروجين ، حيث يتم فصل جزيء الهيدروجين عن ممثل سلسلة الألكان في وجود محفز.
في الظروف المختبرية ، تختلف الألكينات وطرق الحصول عليها ، فهي تعتمد على تفاعلات الحذف (التخلص من مجموعة من الذرات دون استبدالها). في أغلب الأحيان ، يتم التخلص من ذرات الماء من الكحول أو الهالوجينات أو الهيدروجين أو هاليد الهيدروجين. الطريقة الأكثر شيوعًا للحصول على الألكينات هي من الكحوليات في وجودهاكمحفز. يمكن استخدام محفزات أخرى
تخضع جميع ردود أفعال الإزالة لقاعدة زايتسيف ، التي تنص على:
تنفصل ذرة الهيدروجين عن الكربون المجاور للكربون الحامل لمجموعة -OH ، التي تحتوي على عدد أقل من الهيدروجين.
بعد تطبيق القاعدة ، أجب عن منتج التفاعل الذي سيسود؟ ستعرف لاحقًا ما إذا كنت قد أجبت بشكل صحيح.
الخصائص الكيميائية
تتفاعل الألكينات بنشاط مع المواد ، مما يؤدي إلى كسر رابطة pi (اسم آخر للرابطة C=C). بعد كل شيء ، ليست قوية مثل رابطة سيجما الفردية. الهيدروكربون غير المشبع يتحول إلى مشبع بدون تشكيل مواد أخرى بعد التفاعل (الإضافة).
فيما يلي ردود الفعل الأكثر شيوعًا للألكينات التي يتم تنفيذها في أنواع مختلفة من الأنشطة البشرية:
- إضافة الهيدروجين (الهدرجة). لا بد من وجود عامل حفاز والتدفئة لمروره ؛
- ربط جزيئات الهالوجين (الهالوجين). إنها واحدة من ردود الفعل النوعية على رابطة pi. بعد كل شيء ، عندما تتفاعل الألكينات مع ماء البروم ، فإنها تصبح شفافة من اللون البني ؛
- التفاعل مع هاليدات الهيدروجين (الهلجنة المائية) ؛
- إضافة الماء (ترطيب). يتم تسخين ظروف التفاعل ووجود محفز (حمض) ؛
تفاعلات الأوليفينات غير المتكافئة مع هاليدات الهيدروجين والماء تخضع لقاعدة ماركوفنيكوف. هذا يعني أن الهيدروجين سينضم إلى ذلك الكربون من الرابطة المزدوجة بين الكربون والكربون ، والتي لديها بالفعل المزيدذرات الهيدروجين.
- حرق ؛
- أكسدة جزئية حفاز. المنتج أكاسيد دورية ؛
- تفاعل فاجنر (أكسدة برمنجنات في وسط محايد). هذا التفاعل الألكيني هو رابطة أخرى عالية الجودة C=C. عند التدفق ، يتغير لون المحلول الوردي لبرمنجنات البوتاسيوم. إذا تم إجراء نفس التفاعل في بيئة حمضية مدمجة ، فستكون المنتجات مختلفة (الأحماض الكربوكسيلية ، والكيتونات ، وثاني أكسيد الكربون) ؛
- أزمرة. جميع الأنواع مميزة: cis- وعبر- ، إزاحة الرابطة المزدوجة ، cyclization ، أزمرة الهيكل العظمي ؛
- البلمرة هي الخاصية الرئيسية للأوليفينات للصناعة.
التطبيقات الطبية
نواتج تفاعل الألكينات لها أهمية عملية كبيرة. يستخدم الكثير منهم في الطب. يتم الحصول على الجلسرين من البروبين. يعتبر هذا الكحول متعدد الهيدروكسيل مذيبًا ممتازًا ، وإذا تم استخدامه بدلاً من الماء ، فستكون المحاليل أكثر تركيزًا. للأغراض الطبية ، يتم إذابة القلويدات ، الثيمول ، اليود ، البروم ، إلخ ، كما يستخدم الجلسرين في تحضير المراهم والمعاجين والكريمات. يمنعهم من الجفاف. الجلسرين في حد ذاته مطهر.
عند التفاعل مع كلوريد الهيدروجين ، يتم الحصول على مشتقات تستخدم للتخدير الموضعي عند وضعها على الجلد ، وكذلك للتخدير قصير الأمد مع تدخلات جراحية بسيطة ، باستخدام الاستنشاق.
Alkadienes هي ألكينات بروابط مزدوجة في جزيء واحد. تطبيقهم الرئيسي- إنتاج المطاط الصناعي ، والذي يتم من خلاله تصنيع العديد من وسادات التدفئة والمحاقن ، والمسابر والقسطرة ، والقفازات ، والحلمات وأكثر من ذلك بكثير ، وهو أمر لا غنى عنه عند رعاية المرضى.
التطبيقات الصناعية
| نوع الصناعة | ما يتم استخدامه | كيف يمكن استخدامها |
| الزراعة | إيثين | تسريع نضج الخضار والفواكه ، تساقط أوراق النباتات ، أغشية للبيوت البلاستيكية |
| الطلاء الملونة | إيثين ، بيوتين ، بروبين ، إلخ. | للحصول على المذيبات والاثيرات والمذيبات |
| الهندسة | 2-ميثيلبروبين ، إيثين | إنتاج المطاط الصناعي ، زيوت التشحيم ، مضاد للتجمد |
| صناعة المواد الغذائية | إيثين | إنتاج التفلون والكحول الإيثيلي وحمض الخليك |
| صناعة كيميائية | إيثين ، بولي بروبيلين | استقبال الكحولات والبوليمرات (بولي فينيل كلوريد ، بولي إيثيلين ، أسيتات البولي فينيل ، بولي إيزوبوتيلين ، أسيتالديهيد |
| التعدين | ethen وآخرون | متفجرات |
لقد وجدت الألكينات ومشتقاتها تطبيقات أوسع في الصناعة. (أين وكيف يتم استخدام الألكينات ، انظر الجدول أعلاه).
هذا مجرد جزء صغير من استخدام الألكينات ومشتقاتها. كل عام تزداد الحاجة إلى الأوليفينات فقط ، مما يعني أن الحاجة إلى إنتاجها تزداد أيضًا.
(الجواب: بوتين -2.)
