الألدهيدات عبارة عن مواد عضوية تحتوي على مجموعة كربونيل >С=مرتبطة بذرة هيدروجين واحدة على الأقل. تسمى الألدهيدات ، وكذلك الكيتونات المشابهة لها في التركيب والخصائص ، بالكاربونيل أو مركبات أوكسو. أمثلة من الألدهيدات الفورميك ، خليك ، بروبيونيك ألدهيد.
التسمية
تتشكل الأسماء التافهة للألدهيدات من الأسماء التافهة للأحماض الكربوكسيلية ذات الصلة. أمثلة من الألدهيدات بأسماء موضحة في الشكل. الممثل الأول للسلسلة المتجانسة من الألدهيدات هو فورميك ألدهيد ، أو فورمالديهايد ، الذي ينتج عن أكسدة حمض الفورميك. الممثل الثاني هو أسيتالديهيد ، أسيتالديهيد ، والذي ينتج عن أكسدة حمض الأسيتيك.
وفقًا لتسمية IUPAC ، يتم الإشارة إلى مجموعة الألدهيد بواسطة اللاحقة -al ، والتي تتم إضافتها إلى اسم الهيدروكربون المقابل. تم اقتراح أمثلة للألدهيدات وفقًا لتسمية IUPAC في الصورة أدناه.
إذا كان فييحتوي المركب على مجموعات كبيرة ، على سبيل المثال ، مجموعات الكربوكسيل ، ثم يتم الإشارة إلى وجود مجموعة ألدهيد بواسطة بادئة فورميل. مثال على الألدهيد ، والذي يُسمى بشكل صحيح حمض ثنائي الكربوكسيل:
NEOS - CH (SNO) - CH2- COOH
هذا حمض 2-فورميل بوتانيديويك.
وصف المواد
الألدهيدات ، على عكس الكحوليات ، لا تحتوي على ذرة هيدروجين متحركة ، لذلك لا ترتبط جزيئاتها ، وهو ما يفسر نقاط الغليان الأقل بكثير. على سبيل المثال ، يغلي ألدهيد فورمالديهايد بالفعل عند درجة حرارة -21 درجة مئوية ، وميثانول الكحول عند +65 درجة مئوية
ومع ذلك ، فإن الفورمالديهايد فقط لديه نقطة غليان منخفضة ، الممثل التالي ، الأسيتالديهيد ، يغلي عند + 21 درجة مئوية. لذلك ، عند درجة حرارة الغرفة ، من بين جميع الألدهيدات ، يعتبر الفورمالديهايد غازًا فقط ، والأسيتالديهيد بالفعل سائل شديد التقلب. تؤدي زيادة عدد ذرات الكربون إلى زيادة درجة الغليان بشكل طبيعي. لذلك ، يغلي benzaldehyde C6H5CHO فقط عند +180 درجة مئوية. تفرّع السلسلة يؤدي إلى انخفاض نقطة الغليان.
الألدهيدات السفلية ، مثل الفورمالديهايد ، عالية الذوبان في الماء. محلول 40٪ من الفورمالديهايد يسمى الفورمالين وغالبًا ما يستخدم لحفظ المستحضرات البيولوجية. الألدهيدات المرتفعة قابلة للذوبان بدرجة عالية في المذيبات العضوية - الكحول ، الأثير.
الروائح المميزة للألدهيدات
للألدهيدات روائح مميزة و السفلية حادة و كريهة. يعلم الجميع الرائحة الكريهة للفورمالين - محلول مائي من الفورمالديهايد. الألدهيدات المرتفعة لها روائح زهرية وتستخدم فيصناعة العطور.
من أمثلة الألدهيدات - المواد ذات الرائحة الطيبة - الفانيلين ، الذي له رائحة الفانيليا ، والبنزلدهيد ، الذي يعطي رائحة مميزة للوز. يتم الحصول على كلتا المادتين صناعياً وتستخدم على نطاق واسع كنكهات في صناعة الحلويات والعطور.
تلقي
دعونا نفكر في طرق الحصول على الألدهيدات.
أكسدة الكحول
تنتج الألدهيدات عن طريق أكسدة الكحولات الأولية. على سبيل المثال ، الفورمالديهايد ، الذي يستخدم في إنتاج المواد البوليمرية والعقاقير والأصباغ والمتفجرات. في الصناعة ، يتم الحصول على الفورمالديهايد عن طريق أكسدة الميثانول بالأكسجين:2O.
يتم إجراء التفاعل على شبكة فضية ساخنة ، والفضة هي محفز. ويمرر بخار الميثانول الممزوج بالهواء عبر الشبكة. يبدأ التفاعل بإطلاق كمية كبيرة من الحرارة ، وهو ما يكفي لإبقاء الشبكة في حالة ساخنة.
نزع الهيدروجين من الكحول
يمكن الحصول على الألدهيدات من الكحول في حالة عدم وجود الأكسجين. في هذه الحالة ، يتم استخدام محفز نحاسي ودرجات حرارة عالية (250 درجة مئوية): R-CH2-OH=R-CHO + H2..
استعادة كلوريد الحمض
يمكن الحصول على الألدهيدات عن طريق تقليل الهيدروجين لكلوريد الحمض. يستخدم البلاديوم "المسموم" كمحفز - مع نشاط منخفض: RCClO + H2=RCHO + HCl.
إنتاج الأسيتالديهيد
يتم إنتاج الأسيتالديهيد صناعيًا عن طريق أكسدة الإيثيلين بالأكسجين أوالهواء في المرحلة السائلة. كلوريد البلاديوم مطلوب كمحفز (PdCl2): 2 CH2=CH2+ O2=2 CH3CHO.
الخصائص الكيميائية
الأنواع التالية من التفاعلات النموذجية للألدهيدات:
- إضافات كاربونيل ؛
- بلمرة ؛
- تكاثف
- الاختزال والأكسدة.
تستمر معظم التفاعلات من خلال آلية الإضافة المحبة للنواة إلى رابطة C=O.
ضع في اعتبارك عادة الخصائص الكيميائية للألدهيدات باستخدام مثال الأسيتالديهيد.
تفاعلات الإضافة
في مجموعة الكربونيل C=O ، يتم تحويل كثافة الإلكترون إلى ذرة الأكسجين ، لذلك يتم تكوين شحنة موجبة جزئية على ذرة الكربونيل ، والتي تحدد النشاط الكيميائي للألدهيدات. تضمن الشحنة الموجبة على ذرة الكربون لمجموعة C=O نشاطها في التفاعلات مع الكواشف النووية - الماء والكحول والمركبات العضوية المغنيسيوم. يمكن لذرة الأكسجين الموجودة في الماء مهاجمة ذرة الكربونيل ، وتلتصق بها وتتسبب في كسر رابطة C=O.
تفاعلات التكثيف
تخضع الألدهيدات لتفاعلات تكثيف ألدول وكروتون.
الأسيتالديهيد تحت تأثير محلول قلوي ضعيف في البرد يتحول إلى ألدول. منتج التفاعل عبارة عن سائل قابل للامتزاج بالماء تحت ضغط منخفض. تحتوي هذه المادة على مجموعة ألدهيد ومجموعة كحول (ومن هنا جاءت تسميتها).
ردود فعل الجودة
يمكن استخدام تفاعلين نوعيين للكشف عن الألدهيدات:
رد فعل "المرآة الفضية". يستمر التفاعل مع كاشف Tollens - محلول أمونيا من أكسيد الفضة. عند خلط محلول من الأمونيا ومحلول من نترات الفضة ، يتم أولاً تكوين محلول من هيدروكسيد الفضة ، وعند إضافة فائض من الأمونيا ، محلول من دياميني الفضة (I) هيدروكسيد ، وهو عامل مؤكسد. عند التفاعل مع الألدهيد ، يتم تحرير عنصر الفضة في شكل راسب أسود. إذا تم تنفيذ التفاعل بتسخين بطيء ، دون رج الأنبوب ، فإن الفضة ستغطي جدران الأنبوب ، مما يخلق تأثير "مرآة"
