الأحماض الكربوكسيلية: الخصائص الفيزيائية. أملاح الأحماض الكربوكسيلية

2024 مؤلف: Angel Austin | [email protected]. آخر تعديل: 2023-12-17 05:16

كل شخص تقريبا لديه خل في المنزل. ويعرف معظم الناس أن قاعدته هي حمض الأسيتيك. ولكن ما هو من وجهة نظر كيميائية؟ ما هي المركبات العضوية الأخرى الموجودة في هذه السلسلة وما هي خصائصها؟ دعونا نحاول فهم هذه المشكلة ودراسة الحد من الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة. علاوة على ذلك ، لا يتم استخدام حمض الأسيتيك فقط في الحياة اليومية ، ولكن أيضًا في البعض الآخر ، ومشتقات هذه الأحماض بشكل عام ضيوف متكررون في كل منزل.

فئة الأحماض الكربوكسيلية: الخصائص العامة

من وجهة نظر علم الكيمياء ، تشتمل هذه الفئة من المركبات على جزيئات تحتوي على الأكسجين والتي تحتوي على مجموعة خاصة من الذرات - مجموعة وظيفية كربوكسيل. يبدو مثل -COOH. وبالتالي ، فإن الصيغة العامة لجميع الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة المشبعة هي: R-COOH ، حيث R هو جسيم جذري يمكن أن يشمل أي عدد من ذرات الكربون.

وفقًا لذلك ، يمكن إعطاء تعريف هذه الفئة من المركبات على النحو التالي.الأحماض الكربوكسيلية عبارة عن جزيئات عضوية تحتوي على الأكسجين ، والتي تشمل مجموعة وظيفية واحدة أو أكثر - COOH - مجموعات الكربوكسيل.

حقيقة أن هذه المواد تنتمي على وجه التحديد إلى الأحماض تفسر من خلال تنقل ذرة الهيدروجين في الكربوكسيل. يتم توزيع كثافة الإلكترون بشكل غير متساو ، لأن الأكسجين هو الأكثر كهربيًا في المجموعة. من هذا ، تكون رابطة O-H مستقطبة بشدة ، وتصبح ذرة الهيدروجين ضعيفة للغاية. ينقسم بسهولة ، ويدخل في تفاعلات كيميائية. لذلك ، فإن الأحماض في المؤشرات المقابلة تعطي تفاعلًا مشابهًا:

الفينول فثالين - عديم اللون ؛
عباد الشمس - أحمر ؛
عالمي - أحمر ؛
methylorange - أحمر وغيرها.

الحد من الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة

بسبب ذرة الهيدروجين ، تظهر الأحماض الكربوكسيلية خصائص مؤكسدة. ومع ذلك ، فإن وجود ذرات أخرى يسمح لها بالتعافي والمشاركة في العديد من التفاعلات الأخرى.

التصنيف

هناك العديد من الميزات الرئيسية التي يتم من خلالها تقسيم الأحماض الكربوكسيلية إلى مجموعات. أولها طبيعة الراديكالي. وفقًا لهذا العامل ، فإنهم يميزون:

أحماض أليسيلك. مثال: cinchona.
عطري. مثال: بنزويك.
أليفاتية. مثال: خليك ، أكريليك ، أكساليك وغيرها
غير متجانسة. مثال: النيكوتين.

إذا تحدثنا عن الروابط في جزيء ما ، فيمكننا أيضًا التمييز بين مجموعتين من الأحماض:

هامشي - جميع التوصيلات فقطواحد ؛
غير محدود - متاح مزدوج ، مفرد أو متعدد.

أيضًا ، يمكن أن يكون عدد المجموعات الوظيفية بمثابة علامة على التصنيف. لذلك ، يتم تمييز الفئات التالية.

مفرد أساسي - مجموعة واحدة فقط. مثال: فورميك ، دهني ، بوتان ، فاليريك وغيرها.
Dibasic - على التوالي ، مجموعتان -COOH. مثال: أكساليك ، مالونيك وغيرها.
Multibasic - الليمون والحليب وغيرها

سنناقش في هذه المقالة فقط الحد من الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة للسلسلة الأليفاتية.

تاريخ الاكتشاف

ازدهرت صناعة النبيذ منذ العصور القديمة. وكما تعلم ، فإن أحد منتجاتها هو حمض الأسيتيك. لذلك ، يعود تاريخ شعبية هذه الفئة من المركبات إلى زمن روبرت بويل ويوهان جلوبر. ومع ذلك ، لم يكن من الممكن لفترة طويلة توضيح الطبيعة الكيميائية لهذه الجزيئات.

بعد كل شيء ، سيطرت آراء الحيويين لفترة طويلة ، مما ينكر إمكانية تكوين مواد عضوية بدون كائنات حية. ولكن بالفعل في عام 1670 ، تمكن D. Ray من الحصول على الممثل الأول - الميثان أو حمض الفورميك. لقد فعل ذلك عن طريق تسخين النمل الحي في قارورة

لاحقًا ، أظهر عمل العلماء Berzelius و Kolbe إمكانية تصنيع هذه المركبات من مواد غير عضوية (عن طريق تقطير الفحم). وكانت النتيجة حامض الخليك. وهكذا تمت دراسة الأحماض الكربوكسيلية (الخصائص الفيزيائية والبنية) ووضعت البداية لاكتشاف الجميعممثلين آخرين لعدد من المركبات الأليفاتية.

الخصائص الفيزيائية

اليوم ، تمت دراسة جميع ممثليهم بالتفصيل. لكل واحد منهم ، يمكنك أن تجد خاصية من جميع النواحي ، بما في ذلك التطبيق في الصناعة والتواجد في الطبيعة. سننظر في ماهية الأحماض الكربوكسيلية وخصائصها الفيزيائية وغيرها من المعلمات.

إذن ، هناك العديد من المعلمات المميزة الرئيسية.

إذا كان عدد ذرات الكربون في السلسلة لا يتجاوز خمس ذرات ، فهذه سوائل حادة الرائحة ومتحركة ومتطايرة. فوق خمسة - مواد زيتية ثقيلة ، حتى أكثر - صلبة ، شبيهة بالبارافين.
كثافة أول ممثلين تتجاوز واحد. كل شيء آخر أخف من الماء
نقطة الغليان: كلما كانت السلسلة أكبر ، زادت القيمة. كلما كان الهيكل أكثر تشعبًا ، انخفض
نقطة الانصهار: تعتمد على تكافؤ عدد ذرات الكربون في السلسلة. حتى تلك التي لديها نسبة أعلى ، والأخرى غريبة أقل.
يذوب جيدًا في الماء
قادرة على تكوين روابط هيدروجينية قوية.

يتم شرح هذه الميزات من خلال تناسق الهيكل ، وبالتالي هيكل الشبكة البلورية ، قوتها. كلما كانت الجزيئات أبسط وأكثر تنظيماً ، زاد الأداء الذي تقدمه الأحماض الكربوكسيلية. الخصائص الفيزيائية لهذه المركبات تجعل من الممكن تحديد مجالات وطرق استخدامها في الصناعة.

الخصائص الكيميائية

كما أشرنا أعلاه ، يمكن أن تظهر هذه الأحماض خصائص مختلفة. ردود الفعل معمشاركتهم مهمة للتخليق الصناعي للعديد من المركبات. دعونا نشير إلى أهم الخصائص الكيميائية التي يمكن أن يظهرها حمض الكربوكسيل أحادي القاعدة.

التفكك: R-COOH=RCOO^-+ H⁺.
يظهر خصائص حمضية ، أي أنه يتفاعل مع الأكاسيد الأساسية ، وكذلك هيدروكسيداتها. يتفاعل مع المعادن البسيطة وفقًا للمخطط القياسي (أي فقط مع المعادن التي تقف أمام الهيدروجين في سلسلة من الفولتية).
يتصرف كقاعدة ذات أحماض أقوى (غير عضوية).
يمكن تحويلها إلى كحول أساسي.
تفاعل خاص - الأسترة. هذا تفاعل مع الكحول لتكوين منتج معقد - الأثير.
تفاعل نزع الكربوكسيل ، أي إزالة جزيء ثاني أكسيد الكربون من المركب.
قادرة على التفاعل مع هاليدات العناصر مثل الفوسفور والكبريت.

من الواضح مدى تنوع الأحماض الكربوكسيلية. الخصائص الفيزيائية ، وكذلك الخصائص الكيميائية ، متنوعة تمامًا. بالإضافة إلى ذلك ، يجب القول أنه ، بشكل عام ، من حيث القوة مثل الأحماض ، فإن جميع الجزيئات العضوية ضعيفة نوعًا ما مقارنة بنظيراتها غير العضوية. ثوابت تفككهم لا تتجاوز 4 ، 8.

طرق الحصول على

هناك عدة طرق رئيسية يمكن من خلالها الحصول على الأحماض الكربوكسيلية المشبعة.

1. في المختبر ، يتم ذلك عن طريق الأكسدة:

كحول ؛
الألدهيدات ؛
ألكاينات ؛
الكيلبنزين ؛
تدمير الألكينات.

2. التحلل المائي:

استرات ؛
النتريل ؛
أميدات ؛
ثلاثي ألكانات

3. نزع الكربوكسيل - إزالة جزيء ثاني أكسيد الكربون₂.

4. في الصناعة ، يتم التوليف عن طريق أكسدة الهيدروكربونات مع عدد كبير من ذرات الكربون في السلسلة. يتم تنفيذ العملية على عدة مراحل مع إصدار العديد من المنتجات الثانوية.

5. يتم الحصول على بعض الأحماض الفردية (الفورميك ، والخل ، والزبد ، والفاليريك ، وغيرها) بطرق محددة باستخدام المكونات الطبيعية.

المركبات الأساسية للأحماض الكربوكسيلية المشبعة: أملاح

أملاح الأحماض الكربوكسيلية مركبات مهمة تستخدم في الصناعة. يتم الحصول عليها نتيجة تفاعل الأخير مع:

معادن ؛
أكاسيد أساسية ؛
أكاسيد مذبذب ؛
قلوي
هيدروكسيدات مذبذب.

ذات الأهمية الخاصة من بينها تلك التي تتكون بين الفلزات القلوية الصوديوم والبوتاسيوم وأعلى الأحماض المشبعة - البالمتيك ، الدهني. بعد كل شيء ، منتجات هذا التفاعل هي الصابون السائل والصلب.

صابون

لذا ، إذا كنا نتحدث عن رد فعل مشابه: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C 17_H35_{COONa + H}2_،

المنتج الناتج - ستيرات الصوديوم - هو بطبيعته صابون الغسيل المعتاد المستخدم لغسيل الملابس.

إذا استبدلت الحمض بـبالميت ، والمعدن إلى البوتاسيوم ، تحصل على بالميتات البوتاسيوم - صابون سائل لغسل اليدين. لذلك ، يمكن التأكيد على وجه اليقين أن أملاح الأحماض الكربوكسيلية هي في الواقع مركبات مهمة ذات طبيعة عضوية. إن إنتاجهم الصناعي واستخدامهم هو ببساطة هائل في حجمه. إذا تخيلت كمية الصابون التي ينفقها كل شخص على وجه الأرض ، فمن السهل تخيل هذه المقاييس.

استرات الأحماض الكربوكسيلية

مجموعة خاصة من المركبات لها مكانتها في تصنيف المواد العضوية. هذه فئة من الإسترات. تتشكل عن طريق تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحول. اسم هذه التفاعلات هو تفاعلات الأسترة. يمكن تمثيل العرض العام بالمعادلة:

R ^،-COOH + R "-OH=R ^،-COOR" + H_{2 O.}

المنتج الذي يحتوي على جذرين هو استر. من الواضح أنه نتيجة للتفاعل ، خضع حمض الكربوكسيل والكحول والإستر والماء لتغييرات كبيرة. لذلك ، يترك الهيدروجين جزيء الحمض على شكل كاتيون ويلتقي بمجموعة الهيدروكسو التي انفصلت عن الكحول. والنتيجة هي جزيء ماء. المجموعة المتبقية من الحمض تربط الجذر من الكحول بنفسها ، مكونة جزيء استر.

لماذا هذه التفاعلات مهمة جدا وما هي الأهمية الصناعية لمنتجاتها؟ الشيء هو أن الإسترات تستخدم مثل:

المضافات الغذائية
عطريات ؛
مكون من العطور ؛
مذيبات ؛
مكونات الورنيش والدهانات والبلاستيك
مخدرات واكثر

من الواضح أن مجالات استخدامها واسعة بما يكفي لتبرير حجم الإنتاج في الصناعة.

حمض الإيثانويك (الخليك)

هذا حمض كربوكسيل أحادي القاعدة من السلسلة الأليفاتية ، وهو أحد أكثر الأحماض شيوعًا من حيث أحجام الإنتاج في جميع أنحاء العالم. صيغتها هي CH₃COOH. هذا الانتشار يرجع إلى خصائصه. بعد كل شيء ، مجالات استخدامه واسعة للغاية.