بشكل عام ، تنتمي جميع الكحولات غير المشبعة إلى فئة الكحوليات ، ولديها مجموعة هيدروكسوجرافية وظيفية مقابلة واحدة أو أكثر في بنيتها. وتتميز فقط بوجود روابط متعددة (مزدوجة وثلاثية) في الجزيء. وهكذا ، فإن الكحولات غير المشبعة تجمع بين خصائص كل من الهيدروكربونات غير المشبعة والكحولات العادية.
مبنى
كقاعدة عامة ، يجب أن تكون مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية في ذرة كربون مشبعة (أي مع روابط مفردة فقط) (تسمى ذرة الكربون المجاورة للمجموعة الوظيفية للمركب كربون ألفا). تحتوي هذه الكحوليات على جميع الخصائص القياسية لجيرانها المقيدين. أبسط كحول غير مشبع به كربون ألفا مشبع هو كحول الأليل أو بروبنديول.
Enols
تسمى الكحولات مع مجموعة -OH الموجودة بالقرب من الكربون غير المشبع enols. جميعهم تقريبًا غير مستقر ، وعند التكوين ، يتم إعادة ترتيبهم على الفور تقريبًا في الكيتونات المقابلة. ومع ذلك ، يبقى جزء صغير في شكله الأصلي ، لكنه صغير جدًا. في مثلفي هذه الحالة ، يتحدثون عن توتومرية كيتو-إنول: تحتوي المادة في نفس الوقت على اثنين مما يسمى توتومرات: في أحدهما ، توجد ذرة الهيدروجين بالقرب من الأكسجين ، وهذا هو إينول ، وفي الآخر ، انتقل الهيدروجين إلى الكربون ، و هذا هو بالفعل كيتون (مركب كربونيل).
في معظم مواد هذا الهيكل ، محتوى enols هو جزء من نسبة مئوية. ومع ذلك ، هناك بعض المركبات التي يمكن فيها تحقيق الاستقرار النسبي للإنول بسبب بعض البدائل الموجودة على ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بأكسجين مجموعة الهيدروكسو. على سبيل المثال ، في الأسيتيل أسيتون ، تصل النسبة المئوية لتوتومرات إنول إلى 76.
الأول في سلسلة enol هو كحول الفينيل. في صيغة keto-enol ، تتوافق مع acetaldehyde.
الخصائص الكيميائية
بما أن الكحوليات غير المشبعة تحتوي ، كما كانت ، على مجموعتين وظيفيتين في وقت واحد ، فإن مجموعة تفاعلاتها هي أيضًا مزيج من خصائص فئتين من المركبات. من خلال رابطة متعددة ، تتفاعل ، مثل جميع الهيدروكربونات غير المشبعة ، مع إضافة الهالوجينات والهيدروجين وهاليدات الهيدروجين والمواد الأخرى التي تشكل جزيئات محبة للكهرباء. يمكنهم أيضًا تكوين الإيبوكسيدات (عندما تتأكسد بالأكسجين الجوي على محفز فضي). أيضًا ، على طول المجموعة المزدوجة ، يمكن للكحولات غير المشبعة إرفاق مجموعات هيدروكسيل إضافية لتتحول إلى كحول ثنائي ، ثلاثي الهيدروكسيل. تدخل مجموعة الهيدروكسيل نفسها في تفاعلاتها النموذجية: الأكسدة (لمركب الكربونيل المقابل ، ثم إلى الكربوكسيلالأحماض) ، والاستعاضة عن الهالوجين ، وتشكيل الإيثرات والإسترات.
التواجد في الطبيعة
توجد الكحوليات غير المشبعة في أجزاء كثيرة من العالم الحي. غالبًا ما توجد في شكل استرات - مركبات تتكون من أجزاء من الكحول وحمض الكربوكسيل. على سبيل المثال ، تم العثور على كحول القرفة (على شكل استرات الأسيتات والقرفة) في الياقوتية والكسيا والزيوت العطرية الأخرى ، وكذلك في تركيبة الراتينج في أشجار جنس الستيراكس وفي البلسم البيروفي - راتنج أشجار من جنس myroxylon. يستخدم على نطاق واسع في صناعة العطور كمجموعة متنوعة من العطور والعطور.
أسيتات الريتينول - فيتامين أ المشهور 3-هيكسينول -1 - كحول دوري غير مشبع - في تكوين الزيوت الأساسية للأجزاء الخضراء من النباتات يعطي الأخير رائحة مميزة.
أيضًا ، على سبيل المثال ، الكوليسترول المعروف هو كحول بتركيبة معقدة للغاية ، بما في ذلك روابط متعددة (لهذا السبب في بعض البلدان يفضلون تسمية نفس مادة الكوليسترول - وفقًا للمجموعة الوظيفية). تبعا لذلك ، فإن العديد من المواد المتعلقة بالكوليسترول ، وعلى وجه الخصوص ، بعض الكحوليات الدهنية ، لها نفس البنية.
