يوجد مثل هذا المركب: حمض الطرطريك. إنه منتج نفايات لصناعة النبيذ. في البداية ، يوجد حمض الطرطريك في عصير العنب على شكل ملح الصوديوم الحمضي. ومع ذلك ، أثناء عملية التخمير ، يتحول السكر تحت تأثير خميرة خاصة إلى كحول ، ومن هذا المنطلق تقل قابلية ذوبان ملح حمض الطرطريك. ثم يترسب ، وهو ما يسمى الجير. يتبلور ويتحمض ، وفي النهاية يتم الحصول على الحمض نفسه. ومع ذلك ، فإن الأمور ليست بهذه البساطة معها.
باستير
في الواقع ، يحتوي المحلول على حمضين: الطرطريك والآخر العنب. وهي تختلف في أن حمض الطرطريك له نشاط بصري (يدور مستوى الضوء المستقطب إلى اليمين) ، بينما حمض العنب لا يفعل ذلك. قام لويس باستير بالتحقيق في هذه الظاهرة ووجد أن البلورات المتكونة من كل من الأحماض هي صور معكوسة لبعضها البعض ، أي أنه اقترح وجود علاقة بين شكل البلورات والنشاط البصري للمواد. في عام 1848 ، بعد سلسلة من التجارب ، أعلن عن نوع جديد من تماثل أحماض الطرطريك ، والذي أطلق عليه enantiomerism.
فانت هوف
قدم جاكوب فانت هوف مفهوم ما يسمى بذرة الكربون غير المتماثلة (أو اللولبية). هذا هو الكربون المرتبط بأربع ذرات مختلفة في جزيء عضوي. على سبيل المثال ، في حمض الطرطريك ، تحتوي الذرة الثانية في السلسلة على مجموعة كربوكسيل في جيرانها ،الهيدروجين والأكسجين وقطعة ثانية من حمض الطرطريك. نظرًا لأن الكربون في هذا التكوين يرتب روابطه في شكل رباعي السطوح ، فمن الممكن الحصول على مركبين سيكونان صورًا معكوسة لبعضهما البعض ، ولكن سيكون من المستحيل "تراكبهما" أحدهما فوق الآخر دون تغيير ترتيب الروابط في الجزيء. بالمناسبة ، هذه الطريقة لتعريف chirality هي اقتراح اللورد كلفن: عرض مجموعة من النقاط (في حالتنا ، النقاط هي ذرات في جزيء) التي لها chirality في مرآة مسطحة مثالية لا يمكن دمجها مع مجموعة النقاط نفسها
تناظر الجزيئات
يبدو تفسير المرآة بسيطًا وجميلًا ، ولكن في الكيمياء العضوية الحديثة ، حيث يتم دراسة الجزيئات الضخمة حقًا ، ترتبط هذه الطريقة التأملية بصعوبات كبيرة. لذلك يتحولون إلى الرياضيات. أو بالأحرى التماثل. هناك ما يسمى بعناصر التناظر - المحور والمستوى. نحن نلف الجزيء ، ونترك عنصر التناظر ثابتًا ، والجزيء ، بعد الدوران بزاوية معينة (360 درجة ، 180 درجة ، أو أي شيء آخر) ، يبدأ في الظهور تمامًا كما في البداية.
وذرة الكربون غير المتماثلة للغاية التي قدمها فانت هوف هي أساس أبسط أنواع التناظر. هذه الذرة هي المركز اللولبي للجزيء. إنه رباعي السطوح: له أربعة روابط مع بدائل مختلفة في كل منها. وبالتالي ، عند قلب الوصلة على طول المحور الذي يحتوي على مثل هذه الذرة ، سنحصل على صورة متطابقة فقط بعد دوران كامل بمقدار 360 درجة.
بشكل عام ، لا يمكن أن يكون المركز اللولبي للجزيء واحدًا فقطذرة. على سبيل المثال ، هناك مركب مثير للاهتمام - أدامانتان. يبدو وكأنه رباعي السطوح ، حيث يتم ثني كل حافة بشكل إضافي للخارج ، وفي كل زاوية توجد ذرة كربون. رباعي الوجوه متماثل حول مركزه ، وكذلك جزيء الأدمانتان. وإذا تمت إضافة أربعة بدائل مختلفة إلى أربع "عقد" متطابقة من مادة الأدمانتان ، فإنها ستكتسب أيضًا تناظرًا نقطيًا. بعد كل شيء ، إذا قمت بتدويرها بالنسبة إلى "مركز ثقلها" الداخلي ، فإن الصورة ستتطابق مع الصورة الأولية بعد 360 درجة فقط. هنا ، بدلاً من الذرة غير المتماثلة ، يتم لعب دور المركز اللولبي بواسطة المركز "الفارغ" للأدمانتان.
الأيزومرات المجسمة في المركبات العضوية الحيوية
Chirality خاصية مهمة للغاية للمركبات النشطة بيولوجيا. فقط الايزومرات ذات البنية المعينة تشارك في عمليات النشاط الحيوي. ويتم ترتيب جميع المواد المهمة للجسم تقريبًا بحيث يكون لها مركز مراوان واحد على الأقل. أشهر مثال على ذلك هو السكر. هذا جلوكوز. هناك ست ذرات كربون في سلسلتها. من بين هذه ، أربع ذرات لها أربع بدائل مختلفة بجانبها. هذا يعني أن هناك 16 أيزومرًا بصريًا محتملاً للجلوكوز. تنقسم جميعها إلى مجموعتين كبيرتين وفقًا لتكوين ذرة الكربون غير المتماثلة الأقرب إلى مجموعة الكحول: D-saccharides و L-saccharides. فقط D- السكريات تشارك في عمليات التمثيل الغذائي في كائن حي.
تعتبر الأحماض الأمينية أيضًا مثالًا شائعًا إلى حد ما على الأيزومرية الفراغية في الكيمياء العضوية. كل شيء طبيعيتحتوي الأحماض الأمينية على مجموعات أمينية بالقرب من ذرة الكربون الأقرب إلى مجموعة الكربوكسيل. وبالتالي ، في أي حمض أميني ، ستكون هذه الذرة غير متماثلة (بدائل مختلفة - مجموعة الكربوكسيل ، المجموعة الأمينية ، الهيدروجين وبقية السلسلة ؛ الاستثناء هو الجلايسين مع ذرتين من الهيدروجين).
وفقًا لتكوين هذه الذرة ، يتم أيضًا تقسيم جميع الأحماض الأمينية إلى سلسلة D وسلسلة L ، فقط في العمليات الطبيعية ، على عكس السكريات ، تسود السلسلة L.
