الأحماض الأمينية العطرية هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل ، حلقة بنزين ، مجموعة أمينية. يفسر وجود عدة مجموعات وظيفية الخصائص المزدوجة لهذه المواد العضوية.
التواجد في الطبيعة
الأحماض الأمينية العطرية هي جزء من أنسجة وخلايا الكائنات الحية. على الرغم من تنوع ممثلي هذه الفئة ، فإن 20 من الأحماض الأمينية فقط هي مونومرات لبناء البروتينات والببتيدات. حمض البنزويك ، مثل الموجود في التوت البري ، له خصائص ممتازة مضادة للأكسدة.
العديد من الكائنات الحية الدقيقة والنباتات قادرة على توليف بشكل مستقل بعض الأحماض الأمينية العطرية اللازمة للعمل بشكل كامل.
يلعبون دورًا نشطًا في استقلاب الكربوهيدرات والبروتينات ، ويشكلون جزءًا من الأحماض النووية ،فيتامينات ، هرمونات ، أصباغ ، قلويدات ، مضادات حيوية ، سموم. يتوسط البعض في انتقال النبضات العصبية.
التصنيف
هناك تقسيم لممثلي هذه الفئة من المركبات المحتوية على الأكسجين العضوي وفقًا للسمات الهيكلية.
مع الأخذ في الاعتبار موقع المجموعات الوظيفية للأمينو والكربوكسيل ، يتم عزلهم
α- ، β- ، γ- ، δ- ، ε- أحماض.
وفقًا لعدد المجموعات ، يتم تمييز المواد الحمضية الأساسية والمحايدة.
اعتمادًا على هيكل الجذر الهيدروكربوني ، يتم عزل الأحماض الأمينية العطرية والمواد الأليفاتية والحلقية غير المتجانسة والمواد المحتوية على الكبريت.
معلومات مهمة
لتسمية هذه المركبات العضوية ، يتم استخدام التسمية المنهجية. الأحماض الأمينية العطرية هي مشتقات للبنزين ، تظهر في السلسلة الجانبية مجموعة أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل (حمض). أبسط ممثل لهذه الفئة هو حمض البنزويك. يؤدي إدخال مجموعة الهيدروكسيل في السلسلة الجانبية إلى تكوين حمض الساليسيليك.
مشتقات الأحماض الأمينية العطرية - الإسترات والأميدات - تستخدم في الصناعة الكيميائية.
ملاحظة تاريخية عن حمض البنزويك
حمض البنزويك معروف للبشرية منذ العصور القديمة. في القرن السادس عشر ، تم عزله عن طريق التسامي من الراتنج. في القرن التاسع عشر ، درس الكيميائيون الألمان الخصائص الكيميائية لهذا المركب ، وقارنوه بالهيبوريكحامض. نظرًا لنشاطه المضاد للفطريات والميكروبات ، فقد تم استخدام حمض البنزويك كمادة حافظة للأغذية في عملية تصنيع الأغذية. يشار إليه على ملصقات المنتج كمادة مضافة E 210.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية
في المظهر ، يشبه حمض البنزويك الإبر البيضاء الرقيقة المستطيلة ذات اللمعان المحدد. قابل للذوبان بدرجة عالية في مختلف الوسائط: الكحوليات والدهون والماء. درجة انصهار هذا الحمض الأميني العطري هي 122 درجة مئوية. ينتقل من مادة صلبة إلى غاز.
بكميات كبيرة ، ينتج حمض البنزويك عن طريق أكسدة التولوين (ميثيل بنزين).
مركب طبيعي ، كما هو موجود في بعض أنواع التوت: التوت البري ، العنب البري ، التوت البري. بالإضافة إلى ذلك ، يتشكل حمض البنزويك في منتجات الألبان المخمرة مثل الزبادي والحليب الرائب. المركب غير سام ولا يشكل خطرا على الانسان اذا استهلك بكميات قليلة
الخصائص الكيميائية
تفاعل نوعي للأحماض الأمينية العطرية - الاستبدال الإلكتروفيلي في الحلقة العطرية (النترات بحمض النيتريك المركز). يستخدم تفاعل البروتين xantoprotein للكشف عن الأحماض العطرية التالية: التيروزين ، فينيل ألانين ، التربتوفان ، الهيستيدين. العملية مصحوبة بتكوين منتج أصفر لامع.
تفاعل نوعي آخر للأحماض الأمينية العطرية هو النينهيدرين ، والذي يستخدم أثناءالتحديد الكمي والنوعي ليس فقط للأحماض الأمينية ، ولكن أيضًا للأمينات. عندما يتم تسخين النينهيدرين في محلول قلوي مع مركبات توجد فيها مجموعات أمينية أولية ، يتم الحصول على منتج أزرق بنفسجي.
يستخدم هذا التفاعل الكيميائي أيضًا لتحديد المجموعات الأمينية الثانوية في الأحماض العطرية: الهيدروكسي برولين والبرولين. يمكن الحكم على وجودها من خلال تكوين منتج أصفر لامع مستقر. عند إجراء التحليل الكيميائي الحديث للأحماض الأمينية العطرية ، يتم استخدام تفاعل النينهيدرين.
طريقة كروماتوغرافيا الورق تجعل من الممكن الكشف عن كل حمض أميني في الخليط المأخوذ بكمية من 2 إلى 5 ميكروغرام.
التطبيق
مادة حافظة للأغذية E 210 (حمض البنزويك) تستخدم في صناعة الحلويات والتخمير والخبز. فيما يلي قائمة بالمنتجات التي يرتبط إنتاجها ارتباطًا وثيقًا باستخدام حمض البنزويك: الآيس كريم والخضروات المعلبة والبيرة والمشروبات الكحولية وبدائل السكر والأسماك المملحة والمخللة والعلكة والزبدة والسمن.
ولا يخلو من هذا الحمض العطري وصناعة بعض مستحضرات التجميل. غالبًا ما يتم إضافته إلى الأدوية ، على سبيل المثال ، المراهم المطهرة. يلجأ الصيادلة إلى حمض البنزويك لخصائصه الحافظة.
يتكيف هذا المركب العضوي جيدًا مع مجموعة متنوعة من الفطريات والميكروبات والطفيليات البسيطة. هذا هو السبب في حمض البنزويكيضاف إلى أدوية السعال للأطفال. له تأثير مقشع ، يخفف البلغم ، يزيله من الشعب الهوائية. حلول طبية عالية الفعالية مخصصة لحمامات القدم والتي تحتوي على حمض البنزويك.
مركب عضوي يساعد في القضاء على تعرق القدمين المفرط. يعتبر حمض البنزويك علاجًا فعالًا لمحاربة الآفات الجلدية الفطرية. في الصناعة الكيميائية ، يستخدم حمض البنزويك ككاشف رئيسي في تصنيع العديد من المركبات العضوية.
عندما يدخل حمض البنزويك إلى جسم الإنسان ، يدخل في تفاعل كيميائي مع جزيئات البروتين.
يتحول إلى حمض هيبوريك ثم يفرز في البول من الجسم.
